Ogljikovi hidrati, njihova biološka vloga in razvrstitev. Značilnosti monosaharidov - glukoza, fruktoza, galaktoza, riboza. Struktura, viri, biološka vloga. Oligosaharidi: saharoza, laktoza, maltoza. Viri, struktura, biološka vloga, encimski

Ogljikovi hidrati so glavno hranilo in podporni material rastlinskih celic in tkiv. Njihova vloga v prehrani ljudi je velika, saj so glavni del krme za domače živali. Veliko ogljikovih hidratov se pogosto uporablja v tehnične namene. Pomen ogljikovih hidratov za žive organizme je, da so energetski material - glavni vir kalorij. Sladkor je glavni substrat za fermentacijo in dihanje. Vsi ogljikovi hidrati so razdeljeni v dve skupini: monoze ali monosaharidi in polioze ali polisaharidi, sestavljeni iz ostankov monosaharidnih molekul.

1. Energična - med oksidacijo ogljikovih hidratov se sprosti določena količina energije, ki se uporablja pri sinteznih reakcijah, kot so spojine, kot so beljakovine, nukleinske kisline, lipidi, pri aktivnem prenosu snovi skozi celično membrano.

2. Strukturni - večina ogljikovih hidratov je del celičnih sten. Celulozne, hemicelulozne in pektinske snovi tvorijo močno rastlinsko okostje.

3. Zaščitni - ogljikovi hidrati so del zaščitnih celičnih tkiv rastlin.

Monosaharidi (pentoze in heksoze) so zlahka topni v vodi, težji v alkoholu in netopni v etru. Mnogi med njimi so sladkega okusa..

Pentoza. Sem spadajo arabinoza, ksiloza in riboza. Za pentoze je značilna splošna reakcija - ko segrejejo z zmerno razredčeno klorovodikovo ali žveplovo kislino, izgubijo tri molekule vode, tvorijo petčlanski obroč iz hlapnega heterocikličnega aldehida furfural: V majhnih koncentracijah ima furfural prijeten vonj po svežem rženem kruhu. D-Ribose je del številnih biološko pomembnih snovi - ribonukleinskih kislin, nekaterih koencimov.

Heksoze. Med najpomembnejše heksoze spadata glukoza in fruktoza. Vsak od njih obstaja v dveh oblikah - necikličnih in cikličnih:

D-glukoza (dekstroza, grozdni sladkor) se nahaja v prosti obliki v zelenih delih rastlin, semenih, različnem sadju in jagodičjih ter medu. Je del škroba, vlaknin, hemiceluloz, glikogena, dekstrinov, saharoze, maltoze, rafinoze in številnih glikozidov. Čista glukoza se pridobiva v velikih količinah s hidrolizo škroba z mineralnimi kislinami ali encimi. Fermentira ga kvas do alkohola.

D-fruktoza (sadni sladkor, levuloza) najdemo v zelenih delih rastlin, v nektarju cvetov, v sadju, semenih in medu. Je del saharoze, rafinoze in levulezanov. Fruktoza fermentira kvas. Glukoza in fruktoza igrata pomembno vlogo pri fermentaciji testa.

Oligosaharidi. Najpomembnejši so disaharidi saharoza, maltoza in rafinoza triksaharida.

Saharoza (trsni sladkor, sladkor iz pese). Široko je razširjen v rastlinah, najdemo ga v listih, steblih, semenih, plodovih, jagodičjih, koreninah, gomoljih. Igra zelo pomembno vlogo pri prehrani ljudi. Lahko topen v vodi. fermentirana s kvasovkami, ne obnavlja Fehlingove tekočine Molekul saharoze sestavljajo ostanki a-D-glukoze in b-D-fruktoze, povezani z 1,2-glikozidnimi vezmi.

Pri segrevanju raztopin saharoze s kislinami se hidrolizira, tako da nastane mešanica njegovih sestavnih enostavnih sladkorjev (glukoze in fruktoze). To mešanico imenujemo invertni sladkor, postopek razgradnje saharoze na njegove sestavne sladkorje pa imenujemo inverzija. Saharozo hidrolizira tudi encim β-fruktofuranosidaza. Pri segrevanju nad tališčem se saharoza karamelizira - spremeni, dehidrira, v mešanico kompleksnih snovi. Postopek karamelizacije ima pomembno vlogo v slaščičarski industriji.

Maltoza (sladni sladkor). Ima enako empirično formulo kot saharoza. Moletoza maltoze je sestavljena iz dveh a-D-glukoznih ostankov, povezanih z a-1,4-glikozidnimi vezmi

Maltoza obnavlja tekočo tekočino, fermentirano s kvasom v prisotnosti glukoze. Pod delovanjem encima α-glukozidaza (maltaza) se hidrolizira in tvori dve molekuli a-D-glukoze. Običajno nekaljeno zrnje praktično ne vsebuje maltoze, v zrnju se nabira samo med kalitvijo. Maltoza se nahaja v velikih količinah v izvlečkih slada in slada. Maltoza nastaja v velikih količinah kot vmesni produkt med hidrolizo škroba z amilazami, igra pomembno vlogo v znanosti testa, saj, razgrajena z encimom α-glukozidaza, ki ga vsebuje kvasovka in moka, tvori glukozo, ki jo kvasovka porabi med fermentacijo.

Fruktoza. najslajši med sladkorji. Sladkost lahko sladkor razporedimo takole: fruktoza> saharoza> glukoza> maltoza. Zrno ječmena, rži, pšenice vsebuje v povprečju 2-3% sladkorja (predvsem saharoze). Grah in fižol vsebujeta od 4 do 7% sladkorja, soja pa 4 do 15%. Še posebej veliko sladkorja v kalčku rži in pšenice - 16,25%, koruza - približno 11%. V zarodkih je sladkor „sestavljen iz saharoze z mešanico rafinoze in zelo majhnih količin glukoze in fruktoze. V obrobnih plasteh je več sladkorja kot v osrednjih delih.

Fruktoza. Lastnosti fruktoze. Uporaba fruktoze

Sladkost vodika s kisikom. Spojina teh dveh plinov se imenuje hidroksilna skupina. Je del sladkorjev in prav to receptorji v ustih zaznavajo kot sladkobo. Fruktoza ima najbogatejši okus. Ustvarila ga je narava. Bogato snov, na primer med, zrelo sadje in zelenjava.

Ogljik je poleg hidroksilne skupine vključen v formulo fruktoze. Kemijski zapis - C6H12O6. Je monosugar, torej najpreprostejši od obstoječih. Kako to vpliva na lastnosti snovi in ​​njeno vlogo v telesu in na splošno človekovem življenju?

Kemične in fizikalne lastnosti fruktoze

Vsebnost fruktoze, predvsem v sadju, je razlog za njegovo ime. Snov je znana že od leta 1847. Sprva ni bilo dodeljeno sadje, ampak med. Fruktoza je v svoji čisti obliki 1,5-krat slajša od saharoze. Slednje najdemo v običajnem sladkorju iz trsa in sladkorne pese..

Pred njihovimi imeni je predpona "di". To pomeni, da so molekule sestavljene iz dveh monosaharidnih ostankov. Se pravi, v navadni saharozi je fruktoza. Glavna stvar je poudariti. Ampak zakaj? Ali obstajajo kakšne prednosti pred standardno sladkostjo?

Bomboni na osnovi fruktoze vsebujejo manj sladkorja kot običajni bonboni. To je posledica večje sladkosti monomolekul in ne diaformacij. Posledično se zmanjša poraba sladkorja. Za razliko od standardnega praška se fruktoza zadrži v jetrih, namesto da gre naravnost v krvni obtok.

Preprost sladkor razpade hitreje kot trsni sladkor. Postopek ne ureja hormon trebušne slinavke. To ni nič drugega kot inzulin. Zato lahko fruktozo uživajo diabetiki. Glikemični indeks monosugarja - le 30.

Koristi fruktoze so opazili tudi zobozdravniki. Incidenca kariesa pri ljudeh, ki so običajni sladkor nadomestili s sadjem, je zabeležena približno 3-krat manj. To so statistični podatki Svetovne zdravstvene organizacije.

Ugotovili smo tudi razlog - monomolekule dajejo manj rumenih oblog in vsebujejo manj dekstrana. Tako kemiki imenujejo ogljikove hidrate z razvejano verigo z ostanki glukoze. Kvarijo sklenino. Manj dekstranov, manj kariesa.

Vendar pa vse, kar vsebuje žlica medu, ni vedno dobro. Pri razgradnji glukoze ne sodeluje samo inzulin. Proizvodnja drugega hormona, leptina, se ustavi. Po njegovi zaslugi se človek počuti polno. Fruktoza je sladka, a pušča samo lakoto.

Želim si še in še. Rezultat je lahko debelost. Ne morete zaslužiti, če jeste sadje. Narava je modro odredila, da za prebavo sadja porabimo več kalorij, kot jih vsebujejo. Posledice so povezane z uživanjem monosugarja kot nadomestka običajnega sladkorja. Jetra ne morejo razgraditi presežka. Spremenijo se v maščobo in organ se obrabi.

Fruktoza je ogljikov hidrat, ki ima toliko kalorij kot disachara. Na gram izdelka je približno 4 kalorije. Res je, da jih telo pridobi dlje od energije saharoze. Iz prebavnega trakta se fruktoza absorbira v kri samo s pasivno difuzijo. Se pravi, molekule nimajo nosilcev. Pore ​​morate prodreti sami, kar potrebuje čas.

Sladkor ali fruktoza? Na to vprašanje na podlagi videza snovi je skoraj nemogoče odgovoriti. Mono in disaharidi izgledajo enako. Fruktoza je enak belim, prozornim in trdim kristalom. Raztopijo se v vodi, pa tudi v trsnem prahu..

Fruktoza se raztopi v alkoholu. Pri segrevanju se monosugar stopi. Če prekomerno izpostavite peč, se bo zasvetilo. Hkrati se bo sprostila vodna para. Vrelišče fruktoze je 102 stopinja Celzija.

Fruktoza je manj viskozen sirup kot saharoza in glukoza, raztopljena v vodi. Slednje sovpada z reakcijo segrevanja s kislinami. Tako glukoza kot fruktoza se pretvorita v oksimetilfurfural, nato pa v levulinsko kislino. Uporablja se v farmacevtskih izdelkih za izdelavo zdravil. In kje je poleg prehrambene industrije uporabna tudi fruktoza? Ugotovimo.

Uporaba fruktoze

Fruktoza pri sladkorni bolezni je le eden izmed zdravniških receptov. Torej, zdravniki predpisujejo intravenski monosugar za zastrupitev z alkoholom. Zdravilo ne povzroča stranskih učinkov, najpomembneje pa je, da včasih pospeši presnovo alkohola. Hitro se razgradi in izloči iz telesa..

Vprašanje se ne postavlja in ali je mogoče dojenčkom fruktozo. Monosugar lahko asimilirajo že v starosti dveh dni. Toda glukozo in galaktozo otroški organizmi pogosto zavračajo. Od tod tudi nestrpnost številnih mlečnih formul. Torej zdravniki predpisujejo fruktozo kot zdravilo, da bi normalizirali prebavo, omogočili novorojenčku, da se jedo dobro..

Fruktoza je zdravilo za hipoglikemijo. Ta patologija je povezana z nizkim krvnim sladkorjem. Habitualna saharoza prispeva le k hipoglikemičnim reakcijam. Nasprotno fruktoza v medu in sadju ohranja potrebno raven sladkorja. Za ustrezen učinek zdravniki predpisujejo zdravilo v njegovi čisti obliki, v tabletah in praških..

Sestava fruktoze je pritegnila tudi zanimanje strokovnjakov za izdelavo mila. Monosugar je dodan gospodinjskim kemikalijam za večjo stabilnost pene. Poleg tega fruktoza kožo navlaži in neguje. Dodatek daje milu poseben vonj. Zdi se, da diši po suhem sadju. V resnici gre za okus po fruktozi.

Mikrobiologi si prizadevajo kupiti fruktozo, da bi ustvarili hranljiv substrat za razmnoževanje kvasovk, predvsem krmo. So osnova krmnih mešanic, ki se v kmetijstvu uporabljajo za krmo živine. Prav na fruktozi se bakterije hitro razmnožujejo, kar zmanjšuje proizvodne stroške, povečuje njeno učinkovitost.

Ekstrakcija fruktoze

Prejem fruktoze leta 1847 je bil povezan z inulinom. Je rastlinski polisaharid. V zemljani hruški ga je veliko. Znan je tudi kot tapinambur. Izolacija monosugarja iz njega je bila tako močna, da je niso več uporabljali. Da bi povrnili proizvodne stroške, je bilo treba postaviti cenovno ceno fruktoze blizu zlata..

Drugi poskus proizvodnje monosaharidov je bil narejen iz saharoze. Surovina za fruktozo je bila obrnjena. To je ime procesa hidrolize v prisotnosti kisline. Fruktozo iz raztopine oborimo z dodatkom kalijevega oksida.

Nato smo oborino nevtralizirali z ogljikovim dioksidom. Ostala je mešanica monosugarja s kalcijevim karbonatom. Odstranjevanje ni bilo enostavno. Stopnja kontaminacije kristalov fruktoze se je zmanjšala.

Fruktoza v hrani ni bila edini njen vir šele v 20. stoletju. Finski znanstveniki so poskusili. Snov so izolirali iz navadnega trsnega sladkorja. Prve serije so bile narejene v laboratorijih delniške družbe Suomen Sokery. Tam so delovali avtorji reakcije. Fruktozo so dali na voljo vsem.

Izdelek se je množično vlil na trg. Na začetku 21. stoletja je bilo na svetu že več kot 20 fruktoznih podjetij. Evropejci so bili prvi, ki so pustili kritike o monošarju, nato Kitajci. Večina tovarn, ki proizvajajo fruktozo, se še vedno nahaja v Nebesnem cesarstvu. Letno na trg vstopi približno 150.000 ton snovi.

Fruktozna cena

Kaj odtehta škoda fruktoze ali njene koristi, je vprašanje ne le za znanstvenike, temveč tudi za običajne potrošnike. Želijo vedeti, ali je smiselno preplačati monosugar, kadar obstaja priložnost za nakup cenovno ugodnejših diktarisov. Vsi poznajo svoje stroške.

Za fruktozo prosijo v povprečju 3-4 krat več. 250 gramov iz lekarne bo stalo vsaj 50 rubljev. Za polkilogramsko vrečko v trgovini z živili boste morali plačati vsaj 105 krmilov. Običajno 500 gramov monosugarja stane 160-220 rubljev..

Veleprodajne dobave fruktoze se praviloma izvajajo v vrečah po 25 kilogramov. Hkrati je postavljena cena za vsakih 1000 gramov. Bolj ko naročite, več prodajalcev je praviloma pripravljenih odvreči. Kot rezultat lahko kilo fruktoze stane le 180-200 rubljev.

Biološka vloga monosaharidov

Ogljikovih hidratov

Biološka vloga. Ogljikovi hidrati igrajo izredno pomembno vlogo v prehrani.

1. Ogljikovi hidrati so dober energijski material.

2. Plastična funkcija ogljikovih hidratov je majhna, vendar so del nekaterih tkiv in telesnih tekočin.

3. Regulativna funkcija ogljikovih hidratov je, da preprečujejo kopičenje ketonskih teles med oksidacijo maščob (pri presnovnih motnjah ogljikovih hidratov (diabetes mellitus) se razvije acidoza).

4. Ogljikovi hidrati dajejo hrani sladek okus, poživijo centralni živčni sistem.

5. Ogljikovi hidrati imajo biološko aktivnost (heparin preprečuje strjevanje krvi v krvnih žilah, hialuronska kislina preprečuje prodiranju bakterij skozi celično membrano).

6. Vloga ogljikovih hidratov v obrambnih reakcijah (zlasti v jetrih): glukuronska kislina se kombinira s strupenimi snovmi, tvorijo netoksične estre, topne v vodi, se odstranijo z urinom).

Ogljikovi hidrati v hrani so razdeljeni na enostavne in zapletene.

Preprosti ogljikovi hidrati vključujejo monosaharide (glukoza, fruktoza) in disaharide (saharoza, laktoza, maltoza). Kompleksni ogljikovi hidrati vključujejo polisaharide (škrob, glikogen, pektin, vlaknine).

Preprosti sladkorji se zelo hitro absorbirajo in hitro izgorevajo, sproščajo energijo. Športniki to lastnost uspešno uporabljajo za vzdrževanje visokih, a kratkoročnih zmogljivosti (na primer pri teku na kratke razdalje).

Glukoza je najpomembnejša strukturna enota, iz katere so zgrajeni polisaharidi (škrob, glikogen, vlaknine). Glukoza je del disaharidov - saharoze, laktoze, maltoze. Hitro se absorbira v krvni obtok in se uporablja kot vir energije med intenzivnimi fizičnimi napori. Glukoza sodeluje pri tvorbi glikogena, prehrani možganskega tkiva, delovnih mišic (zlasti srčne mišice). Glukoza se zlahka pretvori v maščobe v telesu, še posebej, če jo zaužijemo v presežku iz hrane.

Viri glukoze: sadje in jagode (grozdje, persimmons, banane, jabolka, breskve itd.), Kot tudi čebelji med, kjer glukoza vsebuje do 37%.

Fruktoza ima enake lastnosti kot glukoza, vendar se v črevesju počasneje absorbira in, ko vstopi v krvni obtok, jo hitro zapusti, ne da bi povzročila nasičenost krvnega sladkorja. Ta lastnost fruktoze se uporablja pri diabetes mellitusu. Fruktoza je veliko hitrejša od pretvorbe glukoze v glikogen. Opaža se njegova boljša toleranca v primerjavi z drugimi sladkorji. Fruktoza je skoraj 2-krat slajša od saharoze, 3-krat slajša od glukoze.

Če vzamemo sladkost saharoze kot 100, potem bo sladkost fruktoze 173, glukoza - 74, ksiloza - 40, invertni sladkor - 130, maltoza - 32,5, galaktoza - 32,1, laktoza - 16. Visoka sladkost fruktoze vam omogoča, da jo uporabite v majhnih količinah, kar je zelo pomembno za diete z omejenimi kalorijami.

Viri fruktoze: sadje in jaz let (persimmons, banane, grozdje, jabolka, hruške, črni ribez, breskve, maline, lubenice, melona), čebelji med. V lubenici, meloni, jabolki, hruški, črnem ribezu fruktoza prevladuje nad glukozo.

|naslednje predavanje ==>
IV. Živalske maščobe - viri vitaminov A, D, E in faktorja F|Biološka vloga polisaharidov

Datum dodajanja: 2015-01-05; Ogledi: 10500; kršitev avtorskih pravic?

Vaše mnenje nam je pomembno! Je bilo objavljeno gradivo v pomoč? Da | Ne

Monosaharidi in njihova fiziološka vloga

Preučevanje strukture, razvrstitve ter fizikalnih in kemijskih lastnosti ogljikovih hidratov. Vloga monosaharidov pri dihanju in fotosintezi. Biološka vloga fruktoze in galaktoze. Fiziološka vloga aldoze ali ketoze. Fizikalne in kemijske lastnosti monosaharidov.

NaslovKemija
Pogledtečajno delo
JezikRuski
Datum je dodan28.11.2014

MINISTRSTVO ZA KMETIJSTVO RUSKE FEDERACIJE

DRŽAVNA AGRARSKA UNIVERZITETA FGBOU VPO VORONEZH PO PETER I

PREDSEDNIK ZA BIOLOGIJO IN ZAŠČITO RASTLIN

Na temo "Monosaharidi in njihova fiziološka vloga

1. Vrste monosaharidov

2. Struktura monosaharidov

3. Predstavniki monosaharidov

4. Lastnosti monosaharidov in njihova fiziološka vloga

5. Raziskovalne metode

6. Praktični del

Ogljikovi hidrati so polihidroaldehidi in polihidroketoni s splošno formulo (CH2O)n, najbolj razširjen razred organskih spojin na Zemlji, ki so del vseh živih organizmov. V celicah živalskih tkiv vsebujejo približno 2% suhe mase, v rastlinskih celicah - 80% ali več..

Ogljikovi hidrati so primarni produkti fotosinteze, v krogu snovi v naravi pa igrajo nekakšen most med anorganskimi in organskimi spojinami. Kemična energija, ki se sprosti med biološko oksidacijo ogljikovih hidratov, se uporablja pri sinteznih reakcijah, aktivnem prenosu snovi skozi celične membrane in se pretvori v mehansko delo. Vmesni produkti razkroja ogljikovih hidratov služijo kot izhodne snovi za sintezo drugih spojin, ki jih zahteva živa celica. Delež ogljikovih hidratov predstavlja 60-70% prehrane. Najdemo jih predvsem v rastlinskih izdelkih, so glavne sestavine kruha, žit, testenin, slaščic; služijo kot začetne snovi v fermentacijski industriji (alkohol, vino, pivo), pri proizvodnji živilskih kislin - ocetna, mlečna, citronska; služijo kot najpomembnejši substrati za mikrobiološko sintezo encimov, antibiotikov. Iz živalskih izdelkov se v mleku nahajajo ogljikovi hidrati. Kot rezultat industrijske predelave kmetijskih surovin (koruza, krompir, sladkorna pesa) dobimo čiste izdelke - sladkor (saharoza) in škrob.

Ogljikovi hidrati so bile prve snovi, izolirane v čisti obliki, prej kot druge spojine so bile podvržene kisli in encimski hidrolizi, fermentaciji; bili med prvimi, ki so bili kemično sintetizirani. Velik prispevek k preučevanju strukture in kemije ogljikovih hidratov je prispeval A.M. Butlerov, E. Fisher, V.N. Haworth.

Razred ogljikovih hidratov vključuje najrazličnejše spojine, od nizke molekulske mase, ki vsebuje tri ogljikove atome, in se konča s spojinami z dolgimi ogljikovimi nerazvejanimi in več razvejanimi verigami in z veliko molekularno maso, ki dosežejo več milijonov daltonov.

Razvrstitev ogljikovih hidratov temelji na njihovi strukturi, fizikalno-kemijskih lastnostih. Strukturno razvrstitev teh snovi je mogoče prikazati kot naslednji diagram:

Po fizikalno-kemijskih lastnostih ogljikove hidrate delimo na nevtralne, ki vsebujejo samo hidroksilne in karbonilne skupine; bazična, ki poleg imenovanih skupin vključuje tudi amino skupino (amino sladkor); kisle, ki poleg hidroksilnih in karbonilnih skupin vsebujejo karboksilne skupine

Monosaharidi so preprosti sladkorji z n = 3-10 atomi ogljika, ki so polihidroksijaldehidi ali polihidroksiketoni. Temu pravimo aldoza oziroma ketoza..

1. Vrste monosaharidov

Obstaja več vrst klasifikacije monosaharidov:

1) Glede na število ogljikovih atomov v molekuli monosaharide delimo na trioze, tetroze, pentoze, heksozo, oktozo, nonose. Najpreprostejši monosaharidi so trioze - gliceraldehid in dihidroksiaceton.

2) Molekule monosaharidov hkrati vsebujejo več funkcionalnih skupin: karbonilno skupino (aldehid ali keton) in več hidroksilnih skupin.

Monosaharidi so glede na vrsto karbonilne skupine razdeljeni na:

- aldoze - monosaharid vsebuje aldehidno skupino, ki je lokalizirana na prvem ogljikovem atomu;

- ketoza - vsebuje keto skupino, ki je pri naravni ketozi lokalizirana na drugem ogljikovem atomu

Najbolj fiziološko pomembne heksoze so: iz aldoz - glukoza, galaktoza, manoza; iz ketoze - fruktoza.

2. Struktura monosaharidov

Osnovna povezava vseh višjih ogljikovih hidratov in tudi derivati ​​nizke molekularne mase tega razreda so monosaharidi. V značilnih primerih njihove molekule vsebujejo ravno nasičeno verigo s petimi ali šestimi atomi ogljika, od katerih ima vsak hidroksilni substituent, eden pa oksidira v aldehidno ali ketonsko skupino. To so na primer aldopentoze 1 (t.j. C5-sladkor s skupino aldehida), aldoheksoza 2 (t.j. C6 -sugarji z aldehidno skupino), ketoheksoze (C6 -sugarji s keto skupino) itd. Poleg večine običajne pentoze in heksoze, obstajajo tudi C3 -, C 4 -, C 7 -, C 8 - in celo C 9 monosaharidi, ki se imenujejo trioze, tetroze, pentoze, oktoze in nonoze.

Terminal CH2OH - verižna vez (mimogrede, ogljikovi atomi v monosaharidih so vedno oštevilčeni, začenši iz karbonilne skupine ali od konca najbližje verige) se lahko oksidira v karbonil. To povzroča še en skupni podrazred monosaharidov - uronske kisline, na primer aldopenturonske kisline 4 ali aldoheksuronske kisline 5. V drugih primerih, nasprotno, ogljikovemu atomu primanjkuje hidroksila. Nastaneta tako imenovani deoksizen in, posledično, deoksisugar, na primer 2-deoksi-aldopentoza (zlasti 2-deoksi-D-riboza, komponenta DNK) ali 6-deoksi-aldoheksoza 7. Ena od hidroksilnih skupin (in včasih dve ali celo tri ) se lahko nadomesti z amino skupino. To so amino sladkorji, kot so 2-amino-2-deoksi-aldoheksoze 8, ki jih pogosto, vendar ohlapno imenujemo heksozamini. Končno obstajajo monosaharidi z razvejanjem ogljikovega okostja, pa tudi z več vrstami odstopanj od klasičnih struktur tipa 1-3 hkrati. Ne bi smeli razmišljati, da so poimenovane vrste povezav nekakšna umetna "pošasti". Nasprotno, vse to so tipični in dokaj razširjeni strukturni elementi kompleksnejših naravnih ogljikovih hidratov (druga stvar je, da jih je vse mogoče dobiti sintetično). Poleg tega v naravi obstajajo tudi bolj zapleteni monosaharidi in imajo pogosto zelo pomembno vlogo v življenju celice, ki so po strukturi in sestavi še bolj oddaljeni od klasičnih "ogljikovih hidratov". Tu smo želeli opozoriti na najpogostejše vrste strukturnih variacij, ki jih najdemo v tem razredu..

Vsaka od obravnavanih struktur ima več asimetričnih središč, zato lahko za vsakega obstaja 2 n stereoizomerov, kjer je n število asimetričnih centrov. Na primer pri aldoheksozah (2) jih je 4. Za razvrščanje ločimo enega: tistega, ki je maksimalno oddaljen od karbonilne skupine (za heksoze je C-5), po svoji konfiguraciji (D ali L) pa je monosaharid dodeljen D oz. - ali vrstica L. Za opis konfiguracije za vse možne kombinacije relativnih konfiguracij se uporablja niz trivialnih imen. Tako so zapisana imena, kot so D-glukoza (9), D-galaktoza (10), D-arabinoza (11), L-arabinoza (12), D-riboza (13) itd..

Strukture 9-13 so Fisherjeva projekcija. Spomnimo se, da je po pravilih Fisherjeve projekcije tetraedrski ogljikov atom nameščen tako, da se njegove štiri vezi projicirajo na ravnino v obliki križa, vezi, ki gledajo na opazovalca (nad ravnino papirja), pa tvorijo vodoravno črto in tiste, ki gredo pod ravnino papirja (od opazovalca) - navpična, kot je prikazano v primeru formul 14 in 15. Najpogosteje je simbol osrednjega atoma izpuščen in ga nadomešča s točko presečišča ravnih črt. To je prikazano na diagramu, sestavljenem v Fisherjevi projekciji, kjer so 1-4 substituenti na centralnem ogljikovem atomu, ogljikov atom v ravnini papirja, substituenti 1 in 3 so nad ravnino, substituenti 2 in 4 pa pod ravnino. Torej, glavni viri strukturne in funkcionalne raznolikosti monosaharidov ležijo v različnem naboru funkcionalnih skupin (karbonil, hidroksil, karboksil, amino skupin itd.) In, nič manj, v razlikah v stereokemiji. Slednje je treba posebej poudariti. V običajnem poteku organske kemije se upoštevajo lastnosti in razlike posameznih razredov spojin, ki temeljijo predvsem na razlikah v Butlerjevih strukturah, ločeno pa v obliki neke eksotične uporabe vprašanj stereokemije. V kemiji sladkorjev takšnega ločevanja ne more biti. Načeloma je to celotno področje organske stereokemije par excellence, vsa raznolikost lastnosti ogljikovih hidratov pa izhaja predvsem iz njihovih stereokemičnih razlik. Na primer, kardinalne razlike v lastnostih in bioloških funkcijah celuloze in ene od dveh sestavin škroba, amiloze, so posledica razlike v konfiguraciji le enega asimetričnega središča osnovne enote teh stereoizomernih polisaharidov. Številne klasične destruktivne metode za določanje strukture organskih snovi so raziskovalce prejšnjega stoletja pripeljale do struktur tipa 1-13 za monosaharide.

In v smislu pravičnosti strukture ogljikovega okostja in položaja substituentov te strukture odražajo nespremenljivo resnico, pridobljeno s poskusom. Vendar ne ustrezajo dejanski strukturi monosaharidov, čeprav so priročni v didaktičnem smislu: za opisovanje in pomnjenje relativnih konfiguracij asimetričnih centrov (ki jih bomo uporabili kasneje). Če se želimo premakniti naprej (bližje resničnosti), si moramo zapomniti nekatere lastnosti karbonilnih spojin. Aldehidi in ketoni (pogosti) v prisotnosti kislin hitro reagirajo z alkoholi in tvorijo acetale in ketale. Tako kot številne druge kondenzacijske reakcije se tudi tvorba acetalov in ketalov močno pospeši, ko so reakcijske skupine prostorsko blizu, na primer, ki se nahajajo na primerni razdalji znotraj ene molekule.

Monosaharidi so predstavljeni s polioksialdehidi ali polioksiketoni, pri čemer lahko karbonilna skupina po izbiri kondenzira s katerim koli hidroksilom iste molekule. Seveda se takšna reakcija izvede z najbolj priročno nameščenim hidroksilom. Zaradi številnih razlogov, na katerih se zdaj ne bomo več pogovarjali, optimalna razporeditev karbonilnih in alkoholnih skupin ustreza zaprtju pet- in šestčlanskih obročev. Dejansko ena od alkoholnih hidroksilnih skupin monosaharida, kot je D-glukoza, spontano vstopi v kondenzacijo z aldehidno skupino iste molekule, da nastane acetalna vez. Tako nastane ciklični derivat, vendar ne acetal, ampak hemiacetal, tj. eden je substituent pri nekdanjem karbonilnem ogljikovem atomu ostanek alkohola, drugi pa je hidroksilna skupina. Tako nastajajo petčlanski, tako imenovani furanozni obroči (17), če je v reakcijo vključen hidroksil pri C-4, ali šestčlanski - piranozni obroči (18), če je hidroksil v reakciji pri C-5.

3. Predstavniki monosaharidov

D-glukoza je glavna sestavina grozdnega sladkorja, ki jo fermentira dobro s kvasovkami Saccharomuces cerevisiae in se uporablja pri proizvodnji grozdnih vin. V čisti obliki glukoza telo absorbira bolje kot vse druge ogljikove hidrate. Pridobivamo ga s kislo ali encimsko hidrolizo krompirjevega in koruznega škroba. Glukoza se nahaja v sadju, zelenih delih rastlin, seme žit, igra pomembno vlogo pri fermentaciji pšeničnega in rženega testa pri proizvodnji pekovskih izdelkov.

D-fruktozo najdemo v rastlinah, v večjih količinah v medu, sadju, zato jo pogosto imenujemo sadje ali sadni sladkor. Od vseh monosaharidov je fruktoza najslajši sladkor, je 1,5-krat slajša od saharoze, 2-krat večja kot glukoza. Zasluži si posebno pozornost pri proizvodnji slaščičarskih izdelkov za bolnike z diabetesom mellitusom. Obstaja encimska metoda za pridobivanje fruktoze iz glukoze. Fermentira ga tudi kvas Saccharomuces cerevisiae.

D-galaktoza fermentira kvas Saccharomuces fragilis in se široko uporablja pri proizvodnji fermentiranih mlečnih izdelkov. V velikih količinah je prisoten v sulfitnih likerjih, ki nastanejo kot stranski proizvodi med predelavo lesa s kalcijevim bisulfitom v industriji celuloze..

D-manozo fermentira kvas S. cerevisiae nekoliko počasneje kot glukoza in fruktoza. V velikih količinah ga najdemo v sulfitnih likerjih, zaradi česar so primerni za številne fermentacijske procese (proizvodnja krmnega kvasa, etanol).

L-sorboza je sladkor, ki ga vsebuje sok gorskega pepela, fermentiran z bakterijami. Nastane z oksidacijo heksahidričnega alkohola D-sorbitola s strani nekaterih bakterij. Sorboza je v vitaminski industriji pomemben vmesni element pri sintezi protikorbutinskega vitamina C. Če sorbitol oksidiramo z bakterijo Acetobacter suboxydans z zadostnim dostopom zraka, potem pridelek sorboze doseže 90%

L-arabinoza je razširjena pri rastlinah kot sestavina sluzi, dlesni, pektina in hemiceluloze. Arabinozo običajno dobimo s kislinsko hidrolizo češnjevega lepila ali cvetne kaše. Ne fermentira s kvasom.

D-ksiloza (lesni sladkor) najdemo v številnih rastlinskih sluzih, dlesni in hemicelulozah. Nastane s kislinsko hidrolizo otrobov, slame, lesa, bombažne lupine. V slaščičarski industriji se ksiloza pridobiva v precej pomembnih količinah (

12%) s kislinsko hidrolizo koruznih storžev. Konvencionalni kvas ne fermentira ksiloze. Ko se ksiloza obnovi, daje polhidrični alkohol ksilitol, ki je dvakrat slajši od saharoze, vendar ga človeško telo ne absorbira. Zato se v prehrani bolnikov s sladkorno boleznijo in debelostjo namesto sladkorja uporablja ksilitol..

D-riboza in D-2-deoksiriboza sta del nukleinskih kislin. Derivat riboze - ribitol alkohol - je sestavni del več vitaminov in encimov. Zato biokemiki in biologi zelo zanimajo ribozo in deoksiribozo. Riboza in fruktoza sta monosaharidi, ki jih vsebujejo naravne spojine v furanozi.

D-apinoza - predstavnik skupine razvejanih ogljikovih monosaharidov (aldopentoza); najdemo ga v številnih rastlinah. Del flavona glikozida apin, ki ga najdemo v peteršilju.

Sorbitol (glucit). Eden najpogostejših mnogovodnih alkoholov v rastlinah.

D-sorbitol najdemo še posebej pogosto v različnih vrstah sadja in jagodičja. V rožičevih jagodah, iz soka, iz katerih je bil najprej izoliran, vsebuje do 7%. Plodovi sliv, breskev, jabolka, češnje, hruške in marelice vsebujejo opazne količine sorbitola. Njeni listi vsebujejo do 4,5% suhe teže. Iz vode kristalizira v obliki tankih brezbarvnih palic. Ko oksidira, lahko odvisno od pogojev tvori glukozo, fruktozo ali sorbozo.

Manitol je razširjen pri rastlinah. Pogosto izstopa na površini lubja nekaterih dreves. V velikih količinah ga najdemo v tako imenovani "manni", to je posušeni izločki nekaterih vrst pepela, pa tudi tamariki, ki rastejo v Arabiji. Najdemo ga tudi v algah, gobah, broomrapi, številni zelenjavi in ​​sadju. Ko oksidira, daje manozo in fruktozo.

Dulcit (galaktit). Tako kot sorbitol in manitol najdemo v številnih rastlinah, ki se izločajo na površini lubja dreves. Izstopa tudi na površini listov euonymusa. Ko oksidira, daje galaktozo in sluzno kislino.

4. Lastnosti monosaharidov in njihova fiziološka vloga

Fizikalne lastnosti monosaharidov.

Monosaharidi so trdne snovi, ki so dobro topne v vodi, slabo topne v alkoholu in popolnoma netopne v etru. Vodne raztopine so nevtralne do lakmusa. Večina monosaharidov ima sladek okus, vendar manj kot sladkorni pesi.

Kemične lastnosti monosaharidov

I. Reakcije na karbonilno skupino.

a) Kot pri vseh aldehidih tudi pri oksidaciji monosaharidov pride do ustreznih kislin. Torej, ko se glukoza oksidira z amoniakovo raztopino hidrata srebrovega oksida, nastane glukonska kislina (reakcija "srebrnega ogledala").

Amonijeva sol D-glukonske kisline + 2Ag + 3NH3 + H2O

b) Reakcija monosaharidov z bakrovim hidroksidom pri segrevanju vodi tudi do aldonskih kislin.

D-galaktoza + 2Cu (OH)2

D- galaktonska kislina + Cu2O + 2H2O

c) Močnejša oksidacijska sredstva ne oksidirajo le aldehida, temveč tudi primarno alkoholno skupino do karboksilne skupine, kar vodi do dvobaznih sladkornih (aldarinskih) kislin. Za to oksidacijo običajno uporabljamo koncentrirano dušikovo kislino..

sladkorna (D-glukarna) kislina

Zmanjšanje sladkorja vodi do večvodnih alkoholov. Vodik se uporablja kot redukcijsko sredstvo v prisotnosti niklja, litijevega aluminijevega hidrida itd..

Kljub podobnosti kemijskih lastnosti monosaharidov z aldehidi glukoza ne reagira z natrijevim hidrosulfitom (NaHSO3).

II. Reakcije na hidroksilnih skupinah

Reakcije na hidroksilne skupine monosaharidov praviloma potekajo v pol-acetalni (ciklični) obliki.

1. Alkilacija (tvorba etrov).

, D- glukopiranoza + CH3NJEGOVO

metil- a, D- glukopiranozid + H2O NJ

Pod delovanjem metilnega alkohola v prisotnosti plinastega vodikovega klorida vodikov atom glikozid hidroksila nadomesti metilna skupina.

Pri uporabi močnejših alkilirajočih sredstev, kot sta metil jodid ali dimetil sulfat, ta transformacija vpliva na vse hidroksilne skupine monosaharida.

pentametil, D-glukopiranoza

2. Acilacija (tvorba estrov).

Kadar ocetni anhidrid deluje na glukozo, nastane ester - pentaacetilglukoza.

pentaacetil, D-glukopiranoza

3. Kot vsi večglasni alkoholi tudi glukoza z bakrovim (II) hidroksidom daje intenzivno modro obarvanost (kvalitativna reakcija).

III. Specifične reakcije

Za glukozo so značilne tudi nekatere posebne lastnosti - fermentacijski procesi. Fermentacija je razpad molekul sladkorja pod vplivom encimov (encimov). Sladkorji z več kot tremi atomi ogljika fermentirajo. Obstaja več vrst fermentacije, med katerimi so najbolj znane naslednje:

a) alkoholno vrenje

b) fermentacija mlečne kisline

c) fermentacija maslene kisline

Fiziološka vloga monosaharidov.

Glukoza je aldoza in heksoza.

1. Glukoza je del škroba, vlaknin, saharoze.

2. Je edini vir energije za živčno tkivo, aktivno ga uporabljajo mišice in eritrociti. Čez dan človek, ki tehta 70 kg, možgani porabijo približno 100 g glukoze, progaste mišice - 35 g, eritrociti - 30 g.

3. Z dovolj veliko količino v celici se glukoza shrani v obliki glikogena.

4. V hepatocitih (jetrnih celicah) in adipocitih (celice maščobnega tkiva) je glukoza vključena v sintezo triacilglicerolov in hepatociti v sintezo holesterola.

5. Določena količina glukoze sodeluje pri tvorbi riboze-5-fosfata in NADPH (pentoz fosfatni pot).

6. Glukoza se uporablja za sintezo glikozaminov in nato strukturnih ali drugih heteropolisaharidov. Stalno koncentracijo glukoze v krvi vzdržujeta hormona trebušne slinavke inzulin in glukagon. Glukoza vstopi v telo s prebavo hrane, ki vsebuje črevesje, saharozo, laktozo ali maltozo v črevesju, z medom, sadjem, jagodami in številno zelenjavo, v kateri je v prosti obliki. Pomembno količino glukoze najdemo v marelicah, lubenicah, jajčevcih, bananah, vinskem grozdju, jagodah, češnjah, zelju, malinah, ogrdi, persimi, češnji, buči.

Biološka vloga fruktoze.

1. Fruktoza ima največjo sladkost vseh naravnih sladkorjev. Da doseže enak okusni učinek, potrebuje 2-krat manj kot glukoza ali saharoza.

2. Večji del fruktoze, ko vstopi v telo, se tkiva hitro absorbirajo brez sodelovanja inzulina, drugi del se pretvori v glukozo. Izdelke, ki vsebujejo fruktozo, pod določenimi pogoji lahko priporočamo bolnikom z diabetesom mellitusom. Pri debelih bolnikih so kontraindicirani, saj prispevajo k hitrejšemu in intenzivnejšemu pridobivanju telesne teže kot živila, ki vsebujejo glukozo. Zato ljudje s povečano telesno težo ne smejo zlorabljati takšnih živilskih snovi..

3. V kombinaciji z železom fruktoza tvori kelatne spojine, ki se veliko bolje absorbirajo kot običajne železove spojine drugih živil, zato je v primeru anemije zelo učinkovito, da v svojo prehrano dodate živila, bogata s fruktozo. V tej situaciji se lahko uporablja tudi v čisti obliki..

Velika količina fruktoze najdemo v kutini, lubenici, bananah, hruškah, češnjah, grozdju, medu, malinah, ogrdi, beli papriki, persimi, črnem ribezu, češnjah, jabolkah.

Biološka vloga galaktoze.

Galaktoza spada med aldoze in heksoze.

1. Galaktoza je sestavni del laktoze - mlečnega disaharida.

2. Večina galaktoze se pretvori v glukozo v jetrih, in obratno, glukoza se lahko pretvori v galaktozo.

5. Raziskovalne metode

Monosaharidi so nehlapne spojine, ki so lahko topne v vodi in drugih polarnih topilih zaradi prisotnosti velikega števila hidroksilnih skupin v njihovih molekulah. Mnogi od njih kristalizirajo enostavno in so stabilni, kadar so izpostavljeni razredčenim kislinam. V težjih pogojih, ko je izpostavljen kislinam, nastane furforol iz pentoz, iz heksoz pa nastane oksimetilfurforol. Monosaharidi so nestabilni, kadar so izpostavljeni alkalij: vezi ogljik-ogljik v svojih molekulah pretrgajo.

Z izjemo dihidroksiacetona vsi preprosti sladkorji vsebujejo asimetrične atome ogljika; njihovo skupno število je enako številu skupin -C (H) OH, ki se nahajajo znotraj ogljikove verige, število stereoizomerov pa je 2 n, kjer je n število asimetričnih atomov ogljika.

Najpreprostejši aldoza, gliceraldehid z n = 1, lahko obstaja kot dva različna stereoizomera:

Aldoheksoza C6H12O NJ6 z n = 4 lahko predstavlja kateri koli od 16 stereoizomerov, od katerih 8 pripada vrstici D, preostalih 8 pa vrstici L. Če se dva stereoizomera razlikujeta v konfiguraciji enega od asimetričnih atomov ogljika, jih imenujemo etmeri; zato je manoza eimer glukoze na drugem atomu ogljika, galaktoza pa je eimer glukoze na četrtem atomu ogljika.

Ker monosaharidi vsebujejo asimetrične atome ogljika, so optično aktivni. Intenzivnost vrtenja ravninsko polariziranega žarka za različne sladkorje je različna; zanj je značilno specifično vrtenje, ki je kot, skozi katerega je ravnina polariziranega žarka, ki jo tvori natrijev plamen (Fraunhoferjeva linija D, 589,3 nm) in poteka skozi sladkorno raztopino (1 g / cm 3) v 100 nm cevi pri 20 ° C. Monosaharidi imajo vrtenje desno (+) in levo (-); tako da ima D-glukoza = +52,5 o, D-fruktoza pa = -92,4 o. Optična aktivnost sladkorjev je našla široko uporabo (zlasti v medicini), ko jih količinsko določimo s postopkom polarizacije.

V vodni raztopini monosaharidi tvorijo ravnotežne sisteme, sestavljene iz molekul z razširjeno verigo in molekul s ciklično strukturo. V triovih, tetrih ni cikličnih struktur. Začenši s pentozami nastane spontana reakcija intramolekularne kondenzacije ene od hidroksilnih skupin in karbonilne skupine monosaharida s tvorbo cikla

V primeru aldoheksoze se pojavi šestčlanski obroč (a C1-OD3), ketoheksoze tvorijo šestčlanski obroč (C2-ODpet, oz. Ogljikov atom karbonilne skupine tako postane novo središče asimetrije in se imenuje anomerni atom ogljika, na levi strani (HO-C) - b-anomer. Reakcija tvorbe hemiacetala je reverzibilna in dva anoma sta se sposobna preoblikovati drug v drugega, tako da preideta stopnjo tvorbe molekule s prosto karbonilno skupino. Včasih je v biokemijske reakcije vpleten le en izomer, včasih oboje, včasih pa je potreben sladkor s prosto karbonilno skupino.

Glede na fizikalno-kemijske lastnosti se b- in c-anomeri med seboj bistveno razlikujeta. Vnesejo oligo- in polisaharide kot gradnike, tvorijo popolnoma različne ogljikove hidrate: na primer, b-D-glukoza je strukturna enota amiloza polisaharida, p-D-glukoza je celuloza, oba monosaharida imata močno različne fizikalno-kemijske lastnosti, različne biološke lastnosti deluje v živi celici. Anomeri imajo različne optične aktivnosti; torej ima b-D-glukoza = +18,7 o, c-D-glukoza - = +112,2 o. Obe spojini sta bili izolirani v čisti obliki. Ko se b- ali c-izomer glukoze raztopi v vodi, se optično vrtenje raztopine postopoma spremeni, doseže = +52,5 o; v primeru β-D-glukoze se vrednost tega indikatorja zmanjša, medtem ko se vrednost raztopine β-D-glukoze poveča; ta pojav imenujemo mutarotacija.

Tako kot polioli tudi monosaharidi lahko reagirajo z alkoholi in tvorijo etre. Največji reaktivnost ima anomerni atom ogljika, dobljena struktura celovitega acetala pa se imenuje glikozid, nastala vez pa je glikozidna vez. Torej, hidroksilna skupina anomernega ogljikovega atoma zlahka reagira v kislem mediju z metilnim alkoholom in daje O-metilne derivate - metil glikozide. D-glukoza daje s seboj metil-β-glikozid in metil-β-glikozid. Metilacija preostalih hidroksilnih skupin monosaharidov zahteva strožje pogoje, na primer zdravljenje z dimetil sulfatom ali metilodidom v prisotnosti srebrovega oksida.

Glikozidna vez na anomernem atomu ogljika se zlahka tvori z drugimi alkoholi, pa tudi kot posledica reakcije monosaharida s hidroksilnimi skupinami drugih monosaharidov. Produkt te reakcije je disaharid.

Od derivatov sladkorja imata najpomembnejši biološki pomen estri fosforjeve kisline in nukleozidni difosfatni sladkor.

V celicah se ti derivati ​​zlahka tvorijo med encimskimi reakcijami. Biološki pomen sladkornih fosfatov je, da gre za presnovno aktivne oblike sladkorjev, ki igrajo pomembno vlogo v bioenergetiki žive celice. Fosforilacija monosaharidov jih spremeni v mobilno reaktivno stanje, med biološko oksidacijo pa se v fosfatnem radikalu kopiči kemična energija monosaharida.

Fosforilacija je koristna za celico tudi zato, ker celična membrana ni zelo prepustna za fosforjeve estre monosaharidov, kar je zelo pomembno za aktivni transport monosaharidov, kar je zelo pomembno za aktivni transport monosaharidov iz zunanjega okolja znotraj celice.

Med kemično ali biološko oksidacijo končnih skupin aldoz v karboksilne skupine nastanejo trije različni derivati ​​aldoz. Kisline, ki nastanejo med oksidacijo aldehidne skupine, imenujemo aldonske kisline. Ta reakcija se uspešno uporablja v metodah za kvantitativno določanje monosaharidov z uporabo oksidantov, kot so fehling reagenti, K3Fe (CN)6, jod. Če je končna skupina izpostavljena oksidaciji - CH2OH, nato nastajajo mannurne, galakturonske kisline. Oksidacija dveh končnih skupin v karboksil daje aldarne kisline - glukaronsko, galaktarsko, katerih biološka vloga ni bila ugotovljena. Aldarinske kisline nastanejo z delovanjem dovolj močnih oksidantov, kot je dušikova kislina.

Karbonilna skupina monosaharidov zlahka prestane reakcije redukcije s tvorbo sladkornih alkoholov. V rastlinskih celicah, mikroorganizmih, se ta obnova izvaja s pomočjo encimov. Najenostavnejši sladkorni alkoholi so trihidrični alkoholni glicerin, ki nastane med redukcijo gliceraldehida. Ko se zmanjša, glukoza da heksaedrski sladkorni alkohol sorbitol, galaktozo - dulcit, manozo - manitol.

6. Praktični del

kemični ogljikov hidrat monosazarid aldoza

1. Sladkorna ketoza je: 3 - ribuloza.

2. Ko se glukoza obnovi, nastane alkohol: 2 - sorbitol

3. Triksaharidi vključujejo: 2 - rafinozo.

4. Celične stene rastlin tvorijo: 2 - celuloza

Monosaharidi igrajo vlogo vmesnih produktov v procesih dihanja in fotosinteze, sodelujejo pri sintezi nukleinskih kislin, koencimov, ATP in polisaharidov, služijo kot viri energije, ki se sprosti med oksidacijo med dihanjem. Monovaharidni derivati ​​- sladkorni alkoholi, sladkorne kisline, deoksi sladkorji in amino sladkorji - so pomembni pri dihalnem procesu in se uporabljajo tudi pri sintezi lipidov, DNK in drugih makromolekul.

1. Zherebtsov N.A., Popova T.N., Artyukhov V.G. Biokemija: učbenik. - Voronezh: Založba Voronezh State University, 2002.-- 696 str..

2. Kretovič V.L. Biokemija rastlin: Učbenik. - 2. izd., Odl. in dodatno; za biol. specialist. un-tov. - M.: Višje. Šk., 1986.-- 503 str., Mulj.

Podobni dokumenti

Splošne značilnosti, razvrstitev in nomenklatura monosaharidov, struktura njihovih molekul, stereoizomerizem in konformacija. Fizikalne in kemijske lastnosti, oksidacija in zmanjšanje glukoze in fruktoze. Tvorba oksidov, glikozidov in kelatnih kompleksov.

referat [1,6 M], dodano 24.08.2014

Struktura ogljikovih hidratov. Mehanizem transmembranskega prenosa glukoze in drugih monosaharidov v celici. Monosaharidi in oligosaharidi. Mehanizem absorpcije monosaharidov v črevesju. Filozofilacija glukoze. Defosforilacija glukoza-6-fosfata. Sinteza glikogena.

predstavitev [1,3 M], dodana 22.12.2014

Uporaba sinteze monosaharidov po metodi Kiliani-Fischer za povečanje dolžine ogljikove verige aldoze za en atom ogljika. Razgradnja aldoze po Ruffu - dekarboksidizacija soli glikonske kisline. Mutarotacija in kemijske lastnosti monosaharidov.

izvleček [121,6 K], dodano 21.02.2009

Saharoza C12p2O11, (pesa, trsni sladkor) je disaharid, ki ga sestavljata dva monosaharida - alfa-glukoza in beta-fruktoza. Določitev njegovih fizikalnih in kemijskih lastnosti; Naravni in antropogeni viri brezbarvnih monoklinskih kristalov.

predstavitev [383,5 K], dodano 16.12.2010

Biološka vloga dušika in njegovih spojin za živo snov; razširjenost, lastnosti. Dejavniki, ki vplivajo na dušikov cikel v antropogenih biocenozah. Toksikologija in "fiziološka potreba" dušika za človeško telo, živali in rastline.

referat [82,8 K], dodan 22.11.2012

Organske snovi, ki vključujejo ogljik, kisik in vodik. Splošna formula za kemično sestavo ogljikovih hidratov. Struktura in kemijske lastnosti monosaharidov, disaharidov in polisaharidov. Glavne funkcije ogljikovih hidratov v človeškem telesu.

predstavitev [1,6 M], dodana 23.10.2016

Razvrstitev ogljikovih hidratov (monosaharidi, oligosaharidi, polisaharidi) kot najpogostejše organske spojine. Kemične lastnosti snovi, njena vloga v prehrani kot glavni vir energije, lastnosti in kraj glukoze v človekovem življenju.

izvleček [212,0 K], dodano 20.12.2010

Glavni razredi anorganskih spojin. Razširjenost kemičnih elementov. Splošni zakoni kemije s-elementov skupin I, II in III periodičnega sistema D.I. Mendelejev: fizikalne, kemijske lastnosti, metode pridobivanja, biološka vloga.

vadnica [3,8 M], dodano 2.3.2011

Ogljikovi hidrati kot skupina naravnih polihidroksialdehidov, njihova struktura in kemijske lastnosti, razvrstitev in vrste: monosaharidi, oligosaharidi in polisaharidi. Glikoliza in Krebsov cikel. Uravnavanje presnove ogljikovih hidratov. Dedna intoleranca za fruktozo.

referat [422,5 K], dodan 03.03.2015

Vloga ogljika v živi naravi. Porazdelitev v naravi. Fizikalne in kemijske lastnosti. Vloga ogljikovih hidratov v divjini. Velik napredek pri preučevanju metabolizma in ogljikovega cikla v naravi. Mehanizmi biosinteze beljakovin.

izvleček [12,0 K], dodano 6.6.2006

Fruktoza

Fruktoza je naravni nadomestek sladkorja, ki ga pogosto najdemo v trgovinah. Pogosto ga najdemo v hrani in pijačah. Uporablja se tudi v čisti obliki. Čeprav je fruktoza danes zelo priljubljena, glede njenega učinka na telo ni soglasja. Zato pred uporabo izdelka natančno preučite njegove lastnosti..

Fruktozo pogosto imenujemo levuloza ali sadni sladkor. Je monosaharid, ki spada v kategorijo ketoheksoze. Snov je izomer glukoze. Je eden najpogostejših sladkorjev, ki jih najdemo v naravi.

Najdemo ga posamično ali kot del disaharidov in polisaharidov. V prvem primeru je snov vključena v saharozo, v drugem je prisotna v inulinu. Sestava se aktivno uporablja v prehrambeni industriji. Hrani daje sladkast okus. Prav tako snov opravlja najpomembnejše biokemične funkcije v človeškem telesu..

Kemične lastnosti fruktoze

Kemične lastnosti fruktoze so takšne, da lahko vstopijo v reakcije, značilne za monosaharide. Posledično nastanejo etri in estri. Nastajajo tudi acetali in glikozidi.

Prisotnost karbonilne skupine omogoča pridobivanje adicijskih produktov nukleofilnih reagentov. Sem spadajo peptidi, aminokisline, amini in druge snovi. V kombinaciji s fenilhidrazinom dobimo ozazon. Ta snov je identična glukozi ali manozi ozazona.

Element se reducira na manitol ali sorbitol. To lahko storimo tudi z encimsko metodo. Industrijska metoda za proizvodnjo manitola temelji na katalitičnem hidrogeniranju karbonilne skupine snovi. Ta postopek vključuje katalizator niklja ali bakra..

V industrijskih pogojih se izvaja katalitična oksidacija fruktoze. To se naredi s kisikom ali zrakom. Postopek vključuje katalizatorje na osnovi plemenitih kovin. Posledično nastanejo proizvodi, kot sta 5-ketofruktoza in 2-keto-D-glukonska kislina..

Snov je nestabilna v raztopinah alkalij in kislin. To je njegova glavna razlika od glukoze in drugih aldoz. V alkalnem okolju se snov izomerizira na glukozo in manozo.

Pri segrevanju pod alkalnimi pogoji opazimo razdrobljenost snovi. Kot rezultat tega nastajajo metilglioksal, gliceraldehid, mlečna kislina. Lahko se sintetizirajo tudi drugi produkti razgradnje.

Ko se temperatura trdne fruktoze ali njene koncentrirane raztopine poveča, opazimo dehidracijo in nastane kondenzacijski produkt. Če segrevamo s sodelovanjem aminokislin, je mogoče dobiti produkte Maillardove reakcije. Imajo barvo in vonj.

Ko se fruktoza segreva s sodelovanjem kisline, opazimo dehidracijo. Kot rezultat tega nastane 5-hidroksimetilfurfural. Ta lastnost je osnova reakcije na sadni sladkor - Selivanov test.

Strukturna formula fruktoze

Oglejmo si podrobneje strukturno formulo fruktoze. Ta element je monosaharid, ki spada v skupino ketoheksoz. Snov vsebuje 3 kiralne atome ogljika. Ta struktura ustreza 8 stereoizomerov. Sem spadajo neposredno fruktoza in njeni stereoizomeri - sorboza, tagatoza, psicoza.

V tekočem in trdnem stanju fruktoza ne obstaja v linearni obliki, temveč v obliki cikličnega hemiacetala. Sintetizira se zaradi dodajanja OH skupin keto skupini. Pol-acetal je odporen. V raztopini je odprta veriga le 0,5%. Preostalih 99,5% so ciklične oblike.

Če je hidroksilna skupina pri C-5 vključena v postopek, nastane petčlanski obroč. Imenuje se furanoza. V tem primeru se ciklična D-fruktoza imenuje D-fruktofuranoza. Če ciklizacijo izvedemo ob upoštevanju hidroksilne skupine pri C-6, pride do tvorbe šestčlanskega piranoznega obroča. Ta D-fruktoza se imenuje D-fruktopiranoza..

S to ciklizacijo se na hemiiacetalnem ogljikovem atomu C-2 pojavi nov stereocenter. Zato imata lahko furanoza in piranoza D-fruktoze obliko 2 diastereomerov. Imenujejo jih anomeri.

Presnova fruktoze

Presnova fruktoze poteka na naslednji način. Večina fruktoze, ki nastane med razpadom saharoze, se pred vstopom v sistem portalne vene pretvori v glukozo že v črevesnih celicah. Preostanek fruktoze absorbira beljakovina-nosilec. Ta postopek se imenuje olajšana difuzija..

Obstajata dva načina preoblikovanja fruktoze. Fosforilacija pri prvem atomu ogljika velja za glavno. V ta postopek sodeluje encim fruktokininaza. Posledično nastane fruktoza-1-fosfat.

Drugi način transformacije fruktoze je fosforilacija šestega ogljikovega atoma. To se zgodi s sodelovanjem hekokinaze. Rezultat je fruktoza-6-fosfat. Nato se pretvori v glukozo-6-fosfat. V tem primeru je pripadnost glukozi v hekokinazi bistveno večja kot pri fruktozi. Zato je postopek precej šibek..

Nekateri fruktozo ne presnavljajo pravilno..

To je posledica okvare dveh encimov:

  • esencialna fruktosurija - pojavi se, kadar jetrna fruktokininaza ne zadostuje. Posledično je oslabljena fosforilacija fruktoze. To vodi v zvišanje ravni fruktoze v krvi. To stanje imenujemo fruktozemija. V tem primeru snov zapusti telo z urinom. Ta proces se imenuje fruktosurija. Patologija je asimptomatska;
  • genetska intoleranca za fruktozo - je posledica napake v encimu aldolaza, fruktoza-1-fosfatu. Za patologijo je značilen pojav napadov, bruhanja, poškodbe jeter. Prav tako se pogosto razvije hipoglikemija, trpijo ledvice in možgani. Kršitev je lahko usodna. Hipoglikemijo povzroči zaviranje pomembnih encimov fruktoza-1-fosfata, ki se kopiči v tkivih in krvi. Sem spadajo fosforilaza, aldolaza, fosfoglukomutaza. Zaradi tega trpi oskrba z energijo celic.

Kako se fruktoza razlikuje od sladkorja

Fruktoza je naravni sladkor, pridobljen iz sadja, medu, jagodičja. Vendar ima določene značilnosti in razlike. Oglejmo si podrobneje, kako se fruktoza razlikuje od sladkorja.

Beli sladkor ima veliko pomanjkljivosti. Poleg tega ne gre le za visoko kalorične parametre. Velika količina snovi škodljivo vpliva na delovanje človeškega telesa. Fruktozni okus je slajši. Zato ga lahko oseba uporablja v manjši količini..

Fruktoza velja za vsestransko živilo. Primeren je celo za ljudi, ki imajo sladkorno bolezen. Razpad elementa se zgodi zelo hitro in ne predstavlja nevarnosti za bolnike s takšno diagnozo. Vendar to sploh ne pomeni, da lahko diabetiki uživajo fruktozo v kakršni koli količini. Vsekakor se morate spomniti na občutek sorazmerja..

S relativno nizko vsebnostjo kalorij izdelka ne moremo imenovati prehransko. Med uživanjem hrane s fruktozo se človek ne počuti hitro polno. Zato se trudi jesti vedno več. To izzove raztezanje želodca. Takšno prehranjevalno vedenje je resnična nevarnost..

Koristi fruktoze za telo

S pravilno uporabo sadnega sladkorja bo telesu le koristilo. Priporočenega odmerka pa ne smete prekoračiti. Dovoljeno je zaužiti največ 25-45 g izdelka na dan.

Uživanje majhne količine fruktoze vam omogoča, da za telo dobite naslednje koristi:

  1. Izdelek ima malo kalorij in pomaga preprečiti povečanje telesne teže.
  2. Lahko so prisotne v prehrani ljudi, ki imajo sladkorno bolezen, imajo prekomerno telesno težo ali so nagnjeni k debelosti.
  3. Ne vpliva na kostne strukture zob. Zahvaljujoč temu se je mogoče izogniti razvoju kariesa..
  4. Koristi s povečano telesno aktivnostjo, saj telesu zagotavlja energijo.
  5. Poveča telesni ton.
  6. Pomaga pri soočanju s utrujenostjo.

Živila, ki vsebujejo fruktozo

Fruktoza se nahaja v naravni hrani, kot so zelenjava, sadje, med, stročnice.

Fruktoza se doda tudi naslednjim živilom:

  • slaščice;
  • pecivo za diabetike;
  • sladice;
  • sladke pijače in sokovi.

Včasih ljudje uporabljajo sadni sladkor za pripravo domačih pekovskih izdelkov v upanju, da bodo zmanjšali vnos kalorij..

Sadni sladkor najdemo ne le v sadju, ampak tudi v zelenjavi, ki nima izrazite sladkobe po okusu. Viri fruktoze vključujejo čebulo, šparglje in krompir. Prisotna je tudi v beli papriki, korenju, brokoliju. Poleg tega snov najdemo v stročnicah - zlasti v leči in fižolu.

Velika količina sestavine je prisotna v sladkem sadju in jagodah. Jabolka, hruške, grozdje ga vsebujejo. V črnem ribezu, češnji, sladki češnji je fruktoza.

Fruktoza pri diabetes mellitusu

Ta izdelek ima nizek glikemični indeks. Zato lahko pri sladkorni bolezni uporabimo majhno količino fruktoze. Za predelavo sadnega sladkorja je potrebnih 5-krat manj inzulina kot zaužitje glukoze.

Vredno je prebrati, da snov ne more odpraviti hipoglikemije - znižanja krvnega sladkorja. Dejstvo je, da izdelki, ki vsebujejo fruktozo, ne vodijo do močnega povečanja vsebnosti saharidov v krvi..

Ljudje, ki imajo sladkorno bolezen tipa 2 in so pogosto debeli, morajo količino sladila omejiti na 30 g. V nasprotnem primeru obstaja tveganje za znatno poslabšanje zdravja.

Fruktoza za hujšanje

Ljudje s prekomerno telesno težo morajo biti previdni pri uživanju fruktoze. Dejstvo je, da se velika količina snovi jetra pretvori v maščobne kisline. To vodi do skladiščenja izdelka..

Poleg tega obstajajo dokazi, da fruktoza med hujšanjem lahko zavira delovanje hormona leptina, ki je odgovoren za nadzor apetita. Kot rezultat, signal nasičenosti ne doseže možganov. Povečuje apetit in vodi do uživanja prevelikih količin hrane..

Nestrpnost za fruktozo

Nestrpnost proti fruktozi se imenuje malabsorpcija ali fruktozemija. To je genetska patologija, ki je povezana s pomanjkanjem fruktoze-1-fosfataldolaze. Posledično pride do prekomernega kopičenja fruktoze-1-fosfata v ledvicah, jetrih in črevesju..

Bolezen se lahko pojavi v zgodnji starosti, ko jemo hrano, ki vsebuje sadni sladkor. Sem spadajo jagode, sadje, sladkor, med. Kot rezultat, oseba razvije neprijetne simptome - anoreksijo, povečana jetra, padec krvnega sladkorja in bruhanje. Redko se razvijejo zlatenica in ascites.

V nekaterih situacijah je bolezen usodna. Dejavniki, ki izzovejo, so acidoza, hipoglikemija in povečana kaheksija. Hepatocelularne nepravilnosti lahko povzročijo cirozo ali odpoved jeter. Če izberete dieto, ki ne vključuje časa fruktoze, lahko zaustavite napredovanje bolezni..

Kalorična vsebnost fruktoze

Kalorična vsebnost fruktoze v 100 g je 399 Kcal.

Škodljivo za fruktozo

Pri odvečni fruktozi obstaja tveganje za negativne vplive na zdravje.

Ti vključujejo naslednje:

  • povečanje vsebnosti sečne kisline v krvi. To je polno protina in zvišanega krvnega tlaka;
  • pojav brezalkoholnih bolezni maščobnih jeter;
  • pojav leptinske rezistence. V tem primeru oseba razvije odpornost na leptin. Ta hormon uravnava lakoto. Pojav kršitve vodi do povečanega apetita. Poveča tudi verjetnost razvoja drugih patologij, vključno z neplodnostjo;
  • pomanjkanje občutka polnosti. Uživanje hrane s fruktozo vam ne pomaga doseči občutka polnosti, ki se pojavi po uživanju hrane s sladkorjem. Kot rezultat, se lahko poraba izdelkov z monosaharidom v sestavi znatno poveča;
  • povečanje vsebnosti škodljivega holesterola in trigliceridov v telesu;
  • razvoj inzulinske rezistence. Posledično obstaja tveganje za odvečno težo, sladkorno bolezen tipa 2, patologije srca in ožilja, maligne tumorje.

Ti negativni učinki ne izhajajo iz uživanja svežega sadja. Najpogosteje je škoda fruktoze posledica vključitve živil z dodanimi sladkorji v prehrano..

Upoštevati je treba, da nehranilni sadeži prispevajo k pomembnemu izboljšanju človekovega zdravja. To je posledica prisotnosti vitaminov, mineralov in drugih dragocenih komponent v njihovi sestavi. Uporaba takšnih izdelkov pomaga očistiti telo, vzdržuje normalno črevesno mikrofloro, zdravi patologije in obnovi delovanje možganov.

Fruktoza je dragoceno živilo, ki lahko služi kot odlična alternativa sladkorju. Ko ga uživamo v zmernih količinah, snov koristi le telesu. Hkrati kršitev zdravniških priporočil lahko povzroči negativne posledice za zdravje..