Formula saharoze

Večina naravnih ogljikovih hidratov je sestavljena iz več kemično vezanih ostankov monosaharida. Ogljikovi hidrati, ki vsebujejo dve monosaharidni enoti, so disaharidi, tri enote so triksaharidi itd. Splošni izraz oligosaharidi se pogosto uporabljajo za ogljikove hidrate, ki vsebujejo tri do deset monosaharidnih enot. Ogljikovi hidrati, ki vsebujejo več monosaharidov, se imenujejo polisaharidi.

V disaharidih sta dve monosaharidni enoti povezani z glikozidno vezjo med anomernim atomom ogljika ene enote in hidroksilnim kisikovim atomom druge. Diskharidi so glede na strukturo in kemijske lastnosti razdeljeni na dve vrsti.

Ko nastanejo spojine prva vrsta sproščanje vode nastane zaradi hemiacetal hidroksila ene monosaharidne molekule in enega od alkoholnih hidroksil druge molekule. Takšni disaharidi vključujejo maltozo. Takšni disaharidi imajo en hemiacetal hidroksil, njihove lastnosti so podobne monosaharidom, zlasti lahko zmanjšajo oksidante, kot sta srebro in baker (II) oksidi. To so reduciranje disaharidov.
Spojine drugega tipa nastanejo tako, da se voda sprošča zaradi hemiacetalnih hidroksilov obeh monosaharidov. V tovrstnih saharidih ni hemiacetal hidroksila in jih imenujemo ne reducirajoči disaharidi..
Trije najpomembnejši disaharidi so maltoza, laktoza in saharoza.

Maltoza (sladni sladkor) najdemo v sladu, tj. v vzklila zrna žit. Maltozo dobimo z nepopolno hidrolizo škroba z encimi iz slada. Maltoza je izolirana v kristalnem stanju, je lahko topna v vodi, fermentirana s kvasom.

Maltozo sestavljata dve enoti D-glukopiranoze, povezani z glikozidno vezjo med ogljikom C-1 (anomernim ogljikom) ene glukozne enote in C-4 ogljikom druge enote glukoze. Ta vez se imenuje -1,4-glikozidna vez. Formula Haworth, prikazana spodaj
-maltoza je označena s predpono -, ker je OH skupina na anomernem ogljiku glukozne enote na desni α-hidroksil. Maltoza je reducirajoči sladkor. Njegova hemiacetalna skupina je v ravnovesju s prosto aldehidno obliko in jo lahko oksidira do karboksilne maltobionske kisline.

Heworthjeve formule maltoze v cikličnih in aldehidnih oblikah

Laktoza (mlečni sladkor) je v mleku (4–6%), pridobiva se iz sirotke po odstranitvi skute. Laktoza je bistveno manj sladka kot sladkor iz sladkorne pese. Uporablja se za pripravo otroške hrane in zdravil.

Laktoza je sestavljena iz ostankov molekul D-glukoze in D-galaktoze in je
4- (-D-galaktopiranonozil) -D-glukoza, tj. nima -, ampak - glikozidne vezi.
V kristalnem stanju so - in - oblike laktoze izolirane, obe pa spadata v reducirajoče sladkorje.

Heworthova formula laktoza (oblika)

Saharoza (namizni sladkor, pesni sladkor ali trsni sladkor) je najbolj razširjen disaharid v biološkem svetu. V saharozi je ogljik C-1 D-glukoze vezan na ogljik
C-2 D-fruktoza skozi -1,2-glikozidno vez. Glukoza je v šestčlanski (piranozni) ciklični obliki, fruktoza pa v petčlanski (furanozi) ciklični obliki. Kemijsko ime za saharozo je -D-glukopiranozil- -D-fruktofuranosid. Ker sta oba anomerna ogljika (tako glukoza kot fruktoza) vključena v nastanek glikozidnih vezi, je glukoza uvrščena med disaharide, ki ne zmanjšujejo. Takšne snovi so sposobne samo reakcije tvorjenja etrov in estrov, kot kateri koli polihidrohol. Šekroza in drugi ne reducirajoči disaharidi hidrolizirajo še posebej enostavno.

Haworthova formula saharoze

Naloga. Dajte Haworth-ovo formulo za disaharid -anomer, v katerem sta dve povezavi
D-glukopiranoza, povezana s 1,6-glikozidno vezjo.
Odločba. Narišite strukturno formulo enote D-glukopiranoze. Nato kombiniramo anomerni ogljik tega monosaharida skozi kisikov most z ogljikom C-6 druge povezave
D-glukopiranoza (glikozidna vez). Nastala molekula bo v - ali - obliki, odvisno od orientacije skupine OH na reducirajočem koncu disaharidne molekule. Spodaj prikazan disaharid je β-oblika:

VJEŽBE.

1. Katere ogljikove hidrate imenujemo disaharidi in kateri oligosaharidi?

2. Dajte Haworth-ove formule za reducirajoči in neodredujoči disaharid.

3. Poimenujte monosaharide, iz katerih so sestavljeni disaharidi:

a) maltoza; b) laktoza; c) saharoze.

4. Iz ostankov monosaharidov: galaktoze, glukoze in fruktoze naredite strukturno formulo triksaharida na kakršen koli način..

Lekcija 36. Polisaharidi

Polisaharidi so biopolimeri. Njihove polimerne verige so sestavljene iz velikega števila monosaharidnih enot, ki so med seboj povezane z glikozidnimi vezmi. Trije najpomembnejši polisaharidi - škrob, glikogen in celuloza - so polimeri glukoze.

Škrob - amiloza in amilopektin

Škrob (C6HdesetO NJpet) n - rezervno hranilo rastlin - vsebujejo ga semena, gomolji, korenine, listi. Na primer, krompir vsebuje 12-24% škroba, koruzna zrna pa 57-72%.
Škrob je mešanica dveh polisaharidov, ki se razlikujeta v strukturi verige molekule - amiloze in amilopektina. Škrob je v večini rastlin sestavljen iz 20–25% amiloze in 75–80% amilopektina. Zaradi popolne hidrolize škroba (tako amiloze kot amilopektina) nastane D-glukoza. V blagih pogojih lahko izoliramo vmesne produkte hidrolize - dekstrine - polisaharide (C6HdesetO NJpetm z nižjo molekulsko maso kot škrob (m

Fragment molekule amiloze - linearnega polimera D-glukoze

Amilopektin je razvejen polisaharid (približno 30 vej na molekulo). Vsebuje dve vrsti glikozidnih vezi. Znotraj vsake verige so povezane D-glukozne povezave
1,4-glikozidne vezi, kot pri amilozi, vendar dolžina polimernih verig niha od 24 do 30 enot glukoze. Na priključnih mestih so povezane nove verige
1,6-glikozidne vezi.

Odlomek molekule amilopektina -
visoko razvejen polimer D-glukoze

Glikogen (živalski škrob) nastaja v jetrih in mišicah živali in ima pomembno vlogo pri presnovi ogljikovih hidratov v živalskih organizmih. Glikogen je bel amorfni prah, ki se raztopi v vodi s tvorbo koloidnih raztopin, ob hidrolizi daje maltozo in D-glukozo. Tako kot amilopektin je tudi glikogen nelinearni polimer D-glukoze z -1,4- in
-1,6-glikozidne povezave. Vsaka veja vsebuje 12-18 enot glukoze. Vendar ima glikogen manjšo molekulsko maso in je še bolj razvejan (približno 100 vej na molekulo) kot amilopektin. Skupna vsebnost glikogena v telesu dobro negovane odrasle osebe je približno 350 g, ki so enakomerno porazdeljene med jetri in mišicami.

Celuloza (vlakna) (C6HdesetO NJpet) x je najbolj razširjen polisaharid v naravi, glavna sestavina rastlin. Skoraj čista celuloza so bombažna vlakna. V lesu celuloza predstavlja približno polovico suhe snovi. Poleg tega les vsebuje druge polisaharide, ki jih skupaj imenujemo "hemiceluloze", pa tudi lignin - visoko molekulsko snov, povezano z derivati ​​benzena. Celuloza je amorfna vlaknasta snov. Netopen je v vodi in organskih topilih.
Celuloza je linearni polimer D-glukoze, v katerem so povezane enote monomerov
-1,4-glikozidne povezave. Poleg tega se enote -D-glukopiranoze izmenično medsebojno vrtijo za 180 °. Povprečna molekulska masa celuloze je 400.000, kar ustreza približno 2800 enotam glukoze. Celulozna vlakna so snopi (vlakna) vzporednih polisaharidnih verig, ki jih držijo vodikove vezi med hidroksilnimi skupinami sosednjih verig. Urejena struktura celuloze zagotavlja njeno visoko mehansko trdnost.

Celuloza je linearni polimer D-glukoze z -1,4-glikozidnimi vezmi

VJEŽBE.

1. Kateri monosaharid deluje kot strukturna enota polisaharidov - škroba, glikogena in celuloze?

2. Katera dva polisaharida sta zmes škroba? Kakšna je razlika med njihovo strukturo?

3. Kakšna je razlika v strukturi škroba in glikogena?

4. Kako se saharoza, škrob in celuloza razlikujejo v topnosti v vodi?

Odgovori na vaje za 2. temo

Lekcija 35.

1. Disaharidi in oligosaharidi - zapleteni ogljikovi hidrati, pogosto s sladkim okusom. Po hidrolizi tvorijo dve ali več (3-10) monosaharidnih molekul.

Maltoza je reducirajoči disaharid, ker vsebuje hidroksil hemiacetal.

2.

Saharoza je ne reducirajoči disaharid, ker v molekuli ni hemiacetal hidroksila.

3.a) Disaharidna maltoza dobimo s kondenzacijo dveh molekul D-glukopiranoze z izločanjem vode iz hidroksil pri C-1 in C-4.
b) laktozo sestavljajo ostanki molekul D-galaktoze in D-glukoze v obliki piranoze. Ko se ti monosaharidi kondenzirajo, vežejo: atom galaktoze C-1 skozi kisikov most z atomom C-4 glukoze.
c) Saharoza vsebuje ostanke D-glukoze in D-fruktoze, povezane preko 1,2-glikozidne vezi.

4. Strukturna formula triksaharida:

Lekcija 36.

1. Strukturna povezava škroba in glikogena - glukoze in celuloze - glukoze.

2. Škrob je zmes dveh polisaharidov: amiloze (20-25%) in amilopektina (75-80%). Amiloza je linearni polimer, medtem ko je amilopektin razvejen polimer. Znotraj vsake verige teh polisaharidov so enote D-glukoze povezane z 1,4-glukozidnimi vezmi, na mestih razvejanja amilopektina pa so nove verige pritrjene preko 1,6-glikozidnih vezi.

3. Glikogen, tako kot škrobni amilopektin, je nelinearen polimer D-glukoze s
-1,4- in -1,6-glikozidne vezi. V primerjavi s škrobom je vsaka veriga glikogena približno polovica. Glikogen ima nižjo molekulsko maso in bolj razvejeno strukturo.

4. Topnost v vodi: saharoza - visoka, škrob - zmerna (nizka), celuloza - netopna.

Linearna formula saharoze

SUKAROZA - Kemijsko ime. trsni sladkor. Slovar tujih besed, vključenih v ruski jezik. Chudinov AN, 1910. SLADKOR kemikalija. ime trsnega sladkorja. Slovar tujih besed, vključenih v ruski jezik. Pavlenkov F., 1907... Slovar tujih besed ruskega jezika

saharoza - trsni sladkor, pesni sladkor Slovar ruskih sinonimov. saharoza št., število sopomenk: 3 • maltobioza (2) •… Slovar sinonimov

saharoza - s, g. saharoza f. Sladkor, ki ga najdemo v rastlinah (trs, pesa). Uh. 1940. Pru je leta 1806 ugotovil obstoj več vrst sladkorjev. Ločil je trsni sladkor (saharozo) od grozdja (glukoze) in sadja...... Zgodovinski slovar ruskih galicizmov

SUGAROZA - (trsni sladkor), disaharid, ki ob hidrolizi daje d glukozo in d fruktozo [a 1 (1,5) glukozido y 2 (2,6) fruktozid]; ostanki monosaharidov so v njem povezani z di-glikozidno vezjo (glej dizaharidi), zaradi česar nima...... Velika medicinska enciklopedija

SLADKOR - (sladkor iz trsa ali pese), disaharid, ki ga tvorijo ostanki glukoze in fruktoze. Pomembna transportna oblika ogljikovih hidratov v rastlinah (zlasti veliko saharoze v sladkornem trsu, sladkorni pesi in drugih rastlinah, ki vsebujejo sladkor)...... Sodobna enciklopedija

SUGAROZA - (sladkor iz trsnega ali pesnega sladkorja) disaharid, ki ga tvorijo ostanki glukoze in fruktoze. Pomembna transportna oblika ogljikovih hidratov v rastlinah (zlasti veliko saharoze v sladkornem trsu, sladkorni pesi in drugih rastlinah, ki vsebujejo sladkor); enostavno...... Veliki enciklopedični slovar

SLADKOR - (C12H22O11), navadni beli kristalni sladkor, DISACHARIDE, sestavljen iz verige molekul glukoze in FRUITOSE. Najdemo ga v številnih rastlinah, predvsem sladkorna trsa in sladkorna pesa pa se uporabljajo za industrijsko proizvodnjo.... znanstveni in tehnični enciklopedični slovar

SLADKOR - Sugaroza, saharoza, žene. (kem.). Sladkor, ki ga najdemo v rastlinah (trs, pesa). Ušakov pojasnjevalni slovar. D.N. Ušakov. 1935 1940... pojasnjevalni slovar Ushakov

SLADKOR - SLADKOR, žene. (specialist.). Trsni ali pesni sladkor, ki ga tvorijo ostanki glukoze in fruktoze. | adj. saharoza, oh, oh. Ožegov pojasnjevalni slovar. S.I. Ožegov, N.Yu. Švedova. 1949 1992... Pojasnjevalni slovar Ožegova

SLADKOR - sladkor iz trsnega sladkorja, sladkorne pese, disaharid, sestavljen iz ostankov glukoze in fruktoze. Naib, zlahka asimilirana in najpomembnejša transportna oblika ogljikovih hidratov v rastlinah; v obliki S. ogljikovih hidratov, ki nastanejo pri fotosintezi, se z listi premešajo v... Biološki enciklopedični slovar

saharoza - trsni sladkor, sladkor iz pese - disaharid, sestavljen iz ostankov glukoze in fruktoze; eden najpogostejših rastlinskih sladkorjev v naravi. Glavni vir ogljika v mnogih panogah. mikrobiol. procesov... Mikrobiološki slovar

Linearna formula saharoze

Ogljikovi hidrati so organske spojine, ki vsebujejo karbonilne in hidroksilne skupine atomov s splošno formulo Cn(H)2O)m, (kjer sta n in m> 3).

Ogljikove hidrate lahko razdelimo v tri skupine:

1) Monosaharidi - ogljikovi hidrati, ki jih je mogoče hidrolizirati, da tvorijo enostavnejše ogljikove hidrate. V to skupino spadajo heksoze (glukoza in fruktoza), pa tudi pentoza (riboza).

2) Oligosaharidi - kondenzacijski produkti več monosaharidov (na primer saharoze).

3) polisaharidi - polimerne spojine, ki vsebujejo veliko monosaharidnih molekul.

Glukoza lahko obstaja v linearni in ciklični obliki:

1) Reakcije aldehidne skupine:

a) reakcija "srebrnega ogledala":

b) reakcija z bakrovim (II) hidroksidom:

2) Reakcije hidroksilne skupine:

a) interakcija z bakrovim (II) hidroksidom:

svetlo modra rešitev

b) fermentacija - razpad glukoze pod delovanjem encimov:

Fruktoza vstopa v vse reakcije, značilne za večvodne alkohole, vendar reakcije karbonilne (aldehidne) skupine, za razliko od glukoze, zanjo niso značilne.

Kemične lastnosti, podobne glukozi.

Saharoza nastane iz ostankov a-glukoze in b-fruktoze:

fruktoza glukoze v saharozi

2) Interakcija s kalcijevim hidroksidom, da nastane kalcijev saharat.

3) Saharoza ne reagira z amonialno raztopino srebrovega oksida, zato jo imenujemo ne reducirajoči disaharid.

Kemijske lastnosti so podobne glukozi, zato se imenuje reduciranje disaharida.

2) Škrob daje intenzivno modro obarvanost z jodom zaradi nastanka intrakompleksne spojine.

3) Škrob ne reagira s "srebrnim ogledalom".

2) Nastajanje estrov z dušično in ocetno kislino:

CHEMEGE.RU

Priprava na izpit iz kemije in olimpijade

Ogljikovi hidrati

Ogljikovi hidrati (sladkorji) so organske spojine s podobno strukturo, katerih sestava večina odraža formulo Cx(H)2O)y, kjer je x, y ≥ 3.

Izjema je deoksiriboze, ki imajo formulo CpetHdesetO4 (en atom kisika manj kot riboza).

Razvrstitev ogljikovih hidratov

Po številu strukturnih povezav

  • Monosaharidi - vsebujejo eno strukturno vez.
  • Oligosaharidi - vsebujejo od 2 do 10 strukturnih enot (disaharidi, triksaharidi itd.).
  • Polisaharidi - vsebujejo n strukturnih enot.

Nekaj ​​bistvenih ogljikovih hidratov:

MonosaharidiDisaharidiPolisaharidi
Glukoza C6H12O NJ6

Deoksiriboza CpetHdesetO NJ4

Saharoza C12H22O NJenajst

Cellobioza C12H22O NJenajst

Celuloza (C6HdesetO NJpet)n

Škrob (C6HdesetO NJpet)n

Po številu ogljikovih atomov v molekuli

  • Pentoza - vsebuje 5 atomov ogljika.
  • Heksoze - vsebujejo 6 ogljikovih atomov.
  • Itd.

Velikost obroča v ciklični obliki molekule

  • Piranoza - tvori šestčlanski obroč.
  • Furanose - vsebujejo petčlanski obroč.

Kemične lastnosti, skupne vsem ogljikovim hidratom

1. Izgorevanje

Vsi ogljikovi hidrati gorijo do ogljikovega dioksida in vode.

Na primer, ko glukoza gori, nastaneta voda in ogljikov dioksid.

2. Medsebojno delovanje s koncentrirano žveplovo kislino

Koncentrirana žveplova kislina odstranjuje vodo iz ogljikovih hidratov in tako tvori ogljik C ("ogljenje") in vodo.

Na primer, ko koncentrirana žveplova kislina deluje na glukozo, nastaneta ogljik in voda

Monosaharidi

Monosaharidi so heterofunkcijske spojine, njihove molekule vključujejo eno karbonilno skupino (aldehidno ali ketonsko skupino) in več hidroksilnih skupin.

Monosaharidi so strukturne enote oligosaharidov in polisaharidov.

Najpomembnejši monosaharidi

Ime in formulaGlukoza

C6H12O6

Fruktoza

C6H12O6

Riboza

C6H12O6

Strukturna formula
Razvrstitev
  • heksoza
  • aldoza
  • v ciklični obliki - piranoza
  • heksoza
  • ketoza
  • v ciklični obliki - furanozo
  • pentoza
  • aldoza
  • v ciklični obliki - furanozo

Glukoza

Glukoza je aldehidni alkohol (aldoza).

Vsebuje šest atomov ogljika, eno aldehidno in pet hidroksilnih skupin.

Glukoza obstaja v raztopinah ne le v linearni obliki, temveč tudi v cikličnih oblikah (alfa in beta), ki so piranoza (vsebujejo šest enot):

α-glukozaβ-glukoza

Kemične lastnosti glukoze

Vodna raztopina glukoze

V vodni raztopini glukoze je dinamično ravnovesje med dvema cikličnima oblikoma - α in β in linearno obliko:

Kakovostna reakcija za večvodne alkohole: reakcija s sveže oborjenim bakrovim (II) hidroksidom

Ko sveže oborjen bakreni (II) hidroksid interakcijo z glukozo (in drugimi monosaharidi) se hidroksid raztopi in tvori modri kompleks.

Reakcije na karbonilno skupino - CH = 0

Glukoza ima lastnosti, značilne za aldehide.

  • Srebrna zrcalna reakcija
  • Reakcija z bakrovim (II) hidroksidom pri segrevanju. Ko glukoza deluje z bakrovim (II) hidroksidom, nastane oborina bakrovega (I) oksida iz rdeče opeke:
  • Oksidacija z bromovo vodo. Ko se glukoza oksidira z bromovo vodo, nastane glukonska kislina:
  • Prav tako lahko glukozo oksidira s klorom, bertolletovo soljo, dušikovo kislino.
Koncentrirana dušikova kislina ne oksidira samo aldehidne skupine, ampak tudi hidroksilne skupine na drugem koncu ogljikove verige.
  • Katalitično hidrogeniranje. Ko glukoza deluje z vodikom, se karbonilna skupina zmanjša na alkoholni hidroksil, tvori se šesterovodni alkohol - sorbitol:
  • Fermentacija glukoze. Fermentacija je biokemični postopek, ki temelji na redoks transformacijah organskih spojin v anaerobnih pogojih.

Alkoholno vrenje. Alkoholna fermentacija glukoze proizvaja alkohol in ogljikov dioksid:

Fermentacija mlečne kisline. Alkoholna fermentacija glukoze proizvaja alkohol in ogljikov dioksid:

Fermentacija maslene kisline. Alkoholna fermentacija glukoze proizvaja alkohol in ogljikov dioksid:

  • Nastajanje glukoznih estrov (značilno za ciklično obliko glukoze).

Glukoza je sposobna tvoriti etre in estre.

Najlažje nadomeščen hemiacetalni (glikozidni) hidroksil.

Na primer, α-D-glukoza deluje z metanolom.

Tako nastane monometilni eter glukoze (α-O-metil-D-glukozid):

Glukozni etri se imenujejo glikozidi.

V težjih pogojih (na primer s CH3-I) alkilacija je možna tudi na drugih preostalih hidroksilnih skupinah.

Monosaharidi lahko tvorijo estre tako z mineralnimi kot karboksilnimi kislinami.

Na primer, β-D-glukoza reagira z ocetnim anhidridom v razmerju 1: 5 in tvori glukozni pentaacetat (β-pentaacetil-D-glukoza):

Pridobivanje glukoze

Hidroliza škroba

V prisotnosti kislin se škrob hidrolizira:

Sinteza iz formaldehida

Reakcijo je najprej preučil A.M. Butlerov. Sinteza poteka v prisotnosti kalcijevega hidroksida:

Fotosinteza

V rastlinah nastajajo ogljikovi hidrati s fotosintezo iz CO2 in H2O:

Fruktoza

Fruktoza je strukturni izomer glukoze. To je ketonski alkohol (ketoza): lahko obstaja tudi v cikličnih oblikah (furanoza).

Vsebuje šest atomov ogljika, eno ketonsko skupino in pet hidrokso skupin..

Fruktozaα-D-fruktozaβ-D-fruktoza

Fruktoza je kristalna snov, hitro topna v vodi, slajša od glukoze.

Najdemo ga v prosti obliki v medu in sadju.

Kemične lastnosti fruktoze so povezane s prisotnostjo ketona in petih hidroksilnih skupin.

Hidrogenacija fruktoze proizvaja tudi sorbitol.

Disaharidi

Disaharidi so ogljikovi hidrati, katerih molekule so sestavljene iz dveh monosaharidnih ostankov, ki sta medsebojno povezana zaradi medsebojnega delovanja hidroksilnih skupin (dve hemiacetalni ali ena hemiiacetalna in ena alkoholna).

Saharoza (sladkorni sladkor ali sladkorni trs) C12H22O NJenajst

Molekul saharoze sestavljajo ostanki α-glukoze in β-fruktoze, povezani med seboj:

V molekuli saharoze se glikozidni ogljikov atom glukoze veže zaradi tvorbe kisikovega mostu s fruktozo, zato saharoza ne tvori odprte (aldehidne) oblike.

Zato saharoza ne vstopi v reakcijo aldehidne skupine - z amoniakovo raztopino srebrovega oksida z bakrovim hidroksidom.

Takšni disaharidi imenujemo ne reducirajoči, tj. ne more oksidirati.

Saharoza hidrolizira kisla voda. Tako nastaneta glukoza in fruktoza:

Maltoza C12H22O NJenajst

To je disaharid, sestavljen iz dveh ostankov α-glukoze, je vmesni element pri hidrolizi škroba.

Maltoza je zmanjšanje disaharida (ena od cikličnih enot se lahko odpre v aldehidno skupino) in vstopi v reakcije, značilne za aldehide.

Hidroliza maltoze proizvaja glukozo.

Polisaharidi

To je disaharid, sestavljen iz dveh ostankov α-glukoze, je vmesni element pri hidrolizi škroba.

Polisaharidi so naravni visoko molekularni ogljikovi hidrati, katerih makromolekule so sestavljene iz monosaharidnih ostankov.

Glavni predstavniki - škrob in celuloza - so zgrajeni iz ostankov enega monosaharida - glukoze.

Škrob in celuloza imata enako molekularno formulo: (C6HdesetOpet)n, vendar popolnoma drugačne lastnosti.

To je posledica posebnosti njihove prostorske strukture..

Škrob je sestavljen iz ostankov α-glukoze, celuloza pa je sestavljena iz β-glukoze, ki so prostorski izomeri in se razlikujejo le v položaju ene hidroksilne skupine:

Škrob

Škrob je polisaharid, zgrajen iz cikličnih ostankov α-glukoze.

Vključuje:

  • amiloza (notranji del škroba) - 10-20%
  • amilopektin (škrobna zrna) - 80-90%

Amilozna veriga vključuje 200 - 1000 a-glukoznih ostankov (povprečna molekulska masa 160.000) in ima nerazvejeno strukturo.

Amilopektin ima razvejano strukturo in veliko večjo molekulsko maso kot amiloza.

Lastnosti škroba

  • Hidroliza škroba: kadar se kuha v kislem mediju, se škrob zaporedno hidrolizira:

Zapis popolne hidrolize škroba brez vmesnih korakov:

  • Škrob ne daje reakcije "srebrnega ogledala" in ne zmanjšuje bakrovega (II) hidroksida.
  • Kakovostna reakcija na škrob: modro obarvanje z raztopino joda.

Celuloza

Celuloza (vlaknine) je najpogostejši rastlinski polisaharid. Celulozne verige so zgrajene iz ostankov β-glukoze in imajo linearno strukturo.

Lastnosti celuloze

  • Nastajanje estrov z dušično in ocetno kislino.

Celulozna nitracija.

Ker celulozna enota vsebuje 3 hidroksilne skupine, lahko nitriranje celuloze s presežkom dušikove kisline povzroči tvorbo celuloznega trinitrata, eksploziv piroksilina:

Acilacija celuloze.

Pod delovanjem anhidrida ocetne kisline (poenostavljena ocetna kislina) na celulozo pride do reakcije esterifikacije in v reakciji je mogoče sodelovati 1, 2 in 3 OH skupine.

Izkaže se celulozno acetatno - acetatno vlakno.

  • Hidroliza celuloze.

Celuloza, kot škrob, lahko hidrolizira v kislem mediju, kar ima za posledico tudi glukozo. Toda postopek je veliko težji.

Gradivo za pripravo na izpit iz kemije na temo "Ogljikovi hidrati"

PRIPRAVA NA UPORABO

Ogljikovi hidrati (sladkorji) so organske spojine s podobno strukturo in lastnostmi, katerih sestava večina odraža formulo C x (H) 2 O) y, kjer je x, y ≥ 3.

Izjema je deoksiriboza, ki ima formulo CpetHdesetO4.

NEKATERI POMEMBNI CARBOHIDRATI

Mono- in oligosaharidi so trdne, bele kristalne snovi, sladkega okusa in so lahko topne v vodi. Polisaharidi - trden, brez sladkega okusa, praktično netopen v vodi (razen škroba).

Monosaharidi so heterofunkcijske spojine, njihove molekule vključujejo eno karbonilno skupino (aldehid ali keton) in več hidroksil.

V vodni raztopini glukoze je dinamično ravnovesje med dvema cikličnima oblikoma - α in β in linearno obliko:

Ciklične α- in β-oblike glukoze so prostorski izomeri, ki se razlikujejo po položaju hemiacetal hidroksila glede na ravnino obroča. V α-glukozi je ta hidroksil v prehodu v hidroksimetilno skupino -CH 2 OH, v β-glukozi - v položaju cis.

Pojav obstoja snovi v več medsebojno pretvorljivih izomernih oblikah je A.M.Butlerov imenoval kot dinamični izomerizem. Ta pojav so kasneje poimenovali tavtomerizem.

V trdnem stanju ima glukoza ciklično strukturo. Običajna kristalna glukoza je α-oblika. V raztopini je β-oblika bolj stabilna (ob vzpostavljenem ravnovesju predstavlja več kot 60% molekul). Delež aldehidne oblike v ravnotežju je nepomemben. To pojasnjuje pomanjkanje interakcije z fuksinsko žveplovo kislino (kvalitativna reakcija aldehidov).

Poleg pojava tavtomerije je za glukozo značilna strukturna izomerija s ketoni (glukoza in fruktoza sta strukturna izomera med razredom) in optična izomerija:

Glukoza je brezbarvna kristalna snov, hitro topna v vodi, sladkega okusa (lat. "Glukoza" - sladka):

1) najdemo ga skoraj v vseh rastlinskih organih: v plodovih, koreninah, listih, cvetovih;

2) zlasti veliko glukoze v grozdnem soku in zrelem sadju, jagodičevju;

3) glukoza je prisotna v živalskih organizmih;

4) v človeški krvi vsebuje približno 0,1%.

Od formaldehida (1861 A. M. Butlerov):

Disaharidi. Disaharidne lastnosti.

Najpomembnejši disaharidi so saharoza, maltoza in laktoza. Vsi imajo splošno formulo C12H22O NJenajst, vendar je njihova struktura drugačna.

Saharoza je sestavljena iz dveh ciklov, povezanih z glikozidnim hidroksidom:

Maltozo sestavljata dva ostanka glukoze:

Laktoza:

Vsi disaharidi so brezbarvni kristali, sladkega okusa, lahko topni v vodi.

Kemične lastnosti disaharidov.

1) Hidroliza. Kot rezultat, je povezava med dvema cikloma prekinjena in nastajajo monosaharidi:

Zmanjšanje diharidov - maltoze in laktoze. Reagirajo z raztopino amoniakalnega srebrovega oksida:

Lahko zmanjša bakreni (II) hidroksid do bakrovega (I) oksida:

Zmanjšanje sposobnosti je razloženo s ciklično obliko in vsebnostjo glikozidnega hidroksila.

Glikozidnega hidroksila v saharozi ni, zato se ciklična oblika ne more odpreti in preiti v aldehid.

Uporaba dizaharida.

Najpogostejši disaharid je saharoza. Je vir ogljikovih hidratov v človeški hrani.

Laktoza se nahaja v mleku in se pridobiva iz nje.

Maltoza najdemo v semenih žitnih semen in nastane z encimsko hidrolizo škroba.

Ogljikovi hidrati v kemiji

  1. Splošni koncept ogljikovih hidratov.
  2. Razvrstitev ogljikovih hidratov.
  3. Izomeri glukoze.
  4. Glukoza. Biti v naravi.
  5. Pridobivanje glukoze.
  6. Nanos glukoze.
  7. Fizikalne in kemijske lastnosti glukoze.
  8. Saharoza. Fizikalne in kemijske lastnosti saharoze.
  9. Škrob in celuloza. Biti v naravi.
  10. Fizikalne in kemijske lastnosti škroba in celuloze.

Ogljikovi hidrati (sladkorji) so organske spojine s podobno strukturo in lastnostmi, katerih sestava večina odraža formulo Cx(H)2O)y, kjer je x, y ≥ 3.

Znani zastopniki: glukoza (grozdni sladkor) C6H12O NJ6, saharoza (trsni, pesni sladkor) C12H22O NJenajst, škrob in celuloza [C6HdesetO NJpet]n.

Ogljikovi hidrati se nahajajo v celicah rastlinskih in živalskih organizmov in po teži predstavljajo največ organske snovi na Zemlji. Te spojine tvorijo rastline med fotosintezo iz ogljikovega dioksida in vode s sodelovanjem klorofila. Živalski organizmi ne morejo sintetizirati ogljikovih hidratov in jih prejemati iz rastlinske hrane. Fotosintezo je mogoče obravnavati kot postopek redukcije CO2 z uporabo sončne energije. Ta energija se v živalskih organizmih sprošča kot posledica presnove ogljikovih hidratov, ki je s kemijskega vidika sestavljena iz njihove oksidacije..

Ogljikovi hidrati združujejo različne spojine - od nizke molekulske mase, sestavljene iz več atomov (x = 3), do polimerov [Cx(H)2O)y]n z molekularno maso nekaj milijonov (n> 10000).

Glede na število strukturnih enot, vključenih v njihove molekule (ostanke najpreprostejših ogljikovih hidratov) in sposobnost hidrolize, ogljikove hidrate delimo na monosaharide, oligosaharide in polisaharide.

Monosaharidi se ne hidrolizirajo, da tvorijo enostavnejše ogljikove hidrate.

Oligo- in polisaharidi se cepijo s hidrolizo do monosaharidov. Molekule oligosaharida vsebujejo od 2 do 10 monosaharidnih ostankov, v polisaharidih - od 10 do 3000-5000.

NEKATERI POMEMBNI CARBOHIDRATI

Za večino ogljikovih hidratov so sprejeta trivialna imena s pripono -ose (glukoza, riboza, saharoza, celuloza itd.).

Riboza in disoksiriboza.

spadajo med pentoze. Obe spojini sta aldehidni alkoholi.

Glukoza je monosaharid, ena od osmih izomernih aldoheksoz. Molarna masa 180 g / mol.

Biti v naravi

V posebni obliki se glukoza nahaja v skoraj vseh organih zelenih rastlin. Posebej je bogat v grozdnem soku, zato glukozo včasih imenujemo grozdni sladkor. Med je v glavnem sestavljen iz mešanice glukoze in fruktoze.

V človeškem telesu se glukoza nahaja v mišicah, v krvi (0,1 - 0,12%) in služi kot glavni vir energije za celice in tkiva telesa. Povečanje koncentracije glukoze v krvi vodi do povečanja proizvodnje hormona trebušne slinavke - inzulina, kar zmanjša vsebnost tega ogljikovega hidrata v krvi. Kemična energija hranil, ki vstopajo v telo, je vsebovana v kovalentnih vezah med atomi. V glukozi je količina potencialne energije 2800 kJ na mol (to je 180 gramov).

Prvo sintezo glukoze iz formaldehida v prisotnosti kalcijevega hidroksida je leta 1861 opravil A.M.Butlerov:

Glukozo lahko dobimo s hidrolizo naravnih snovi, ki jo vsebujejo. V proizvodnji se pridobiva s hidrolizo krompirjevega in koruznega škroba s kislinami.

Popolne sinteze glukoze, ki se izvajajo iz dibromo koleina, pa tudi iz gliceraldehida in dioksiacetona, so samo teoretične..

V naravi se glukoza skupaj z drugimi ogljikovimi hidrati tvori kot posledica fotosintezne reakcije:

V procesu te reakcije se sončna energija nabira.

Glukoza je dragocen hranljiv izdelek. V telesu je podvržen kompleksnim biokemijskim preobrazbam, zaradi katerih nastajata ogljikov dioksid in voda, medtem ko se energija sprosti po končni enačbi:

Ta postopek poteka po korakih, zato se energija sprošča počasi..

Glukoza sodeluje tudi v drugi stopnji energijskega metabolizma živalske celice (razpad glukoze). Celotna enačba izgleda tako:

Ker glukoza telo zlahka absorbira, se v medicini uporablja kot krepilno sredstvo za simptome srčne oslabelosti, šoka, je del nadomestka krvi in ​​protišokantnih tekočin. Glukoza se široko uporablja v slaščicah (izdelava marmelade, karamele, medenjakov itd.), V tekstilni industriji kot reducent, kot začetni izdelek pri proizvodnji askorbinske in glikonske kisline, za sintezo številnih derivatov sladkorja itd..

Procesi fermentacije glukoze so zelo pomembni. Tako na primer pri kislem zelju, kumarah, mleku, mlečnokislinskem vrenju glukoze pride tudi pri oskrbi s krmo. Če masa, ki jo je treba sipati, ni dovolj zgoščena, potem pod vplivom prejetega zraka pride do fermentacije maslene kisline in krma postane neprimerna za uporabo..

V praksi se uporablja tudi alkoholno vrenje glukoze, na primer pri proizvodnji piva.

Glukoza je brezbarvna kristalna snov sladkega okusa, hitro topna v vodi. Iz vodne raztopine se sprosti v obliki kristalnega hidrata C6H12O6 H2O. V primerjavi s sladkorjem iz sladkorne pese je manj sladek.

Glukoza ima enake kemijske lastnosti kot alkoholi in aldehidi. Poleg tega ima tudi nekatere posebne lastnosti:

Lastnosti zaradi prisotnosti v molekuli

1. Reagira s karboksilnimi kislinami in tvori estre (pet hidroksilnih skupin glukoze reagira s kislinami)

1. Reagira s srebrovim (I) oksidom v raztopini amoniaka (reakcija "srebrno ogledalo"):

Glukoza je sposobna fermentacije: a) alkoholno vrenje

b) fermentacija mlečne kisline

Lastnosti zaradi prisotnosti v molekuli

2. Kako mnogovodni alkohol reagira z bakrovim (II) hidroksidom, da tvori bakreni (II) alkohol

2.Oksidira z bakrovim (II) hidroksidom (z rdečo oborino)

3. Pod delovanjem reducentov se spremeni v šesterovodni alkohol

c) fermentacija maslene kisline

Saharoza C12H22Oenajst, ali pesni sladkor, trsni sladkor, v vsakdanjem življenju samo sladkor - disaharid, sestavljen iz dveh monosaharidov - glukoze in fruktoze.

Saharoza (navadni sladkor) je bela kristalna snov, slajša od glukoze, hitro topna v vodi.

Pomembna kemijska lastnost saharoze je sposobnost hidrolize (kadar se segreva v prisotnosti vodikovih ionov). V tem primeru se molekula glukoze in molekule fruktoze tvorita iz ene molekule saharoze:

Vodikovi ioni katalizirajo postopek hidrolize.

Saharoza ne daje reakcije "srebrnega ogledala" in nima redukcijskih lastnosti. To je njegova razlika od glukoze. Molekula saharoze je sestavljena iz ostankov molekul glukoze in fruktoze v ciklični obliki; so povezani med seboj preko atoma kisika.

Saharoza je v naravi zelo pogost disaharid in ga najdemo v številnem sadju, sadju in jagodičjah. Vsebnost saharoze je še posebej velika v sladkorni pesi in sladkornem trsu, ki se uporabljajo za industrijsko proizvodnjo užitnega sladkorja..

Pri nas se saharoza pridobiva iz sladkorne pese, ki vsebuje do 20% saharoze.

Pri povišanih temperaturah lahko pride do hidrolize:

Škrob je sestavljen iz 2 polisaharidov - amiloze in amilopektina, ki jih tvorijo ostanki glukoze. Eksperimentalno je dokazano, da kemična formula škroba (C6H10O5) n. Ugotovljeno je bilo, da škrob ne sestoji samo iz linearnih molekul, ampak tudi iz razvejanih molekul. To pojasnjuje zrnato strukturo škroba. Nabira se v obliki zrn, predvsem v celicah semen, čebulic, gomoljev, pa tudi v listih in steblih. Škrob je bel prah, netopen v hladni vodi. V vroči vodi nabrekne in tvori pasto..

Škrob se najpogosteje pridobiva iz krompirja. Za to krompir zdrobimo, operemo z vodo in prečrpamo v velike posode, kjer poteka usedanje. Nastali škrob ponovno speremo z vodo, poravnamo in posušimo v toku toplega zraka.

Škrob je glavni del najpomembnejših prehrambenih izdelkov: moka (75 - 80%), krompir (25%), sago itd. Energetska vrednost je približno 16,8 kJ / g.

Je dragocen hranljiv izdelek. Da bi olajšali njegovo absorpcijo, so živila, ki vsebujejo škrob, izpostavljena visokim temperaturam, torej krompir kuhamo, kruh pečemo. V teh pogojih pride do delne hidrolize škroba in nastanejo dekstrini, topni v vodi. Dekstrini v prebavnem traktu se podvržejo nadaljnji hidrolizi do glukoze, ki jo telo absorbira. Odvečna glukoza se pretvori v glikogen (živalski škrob). Sestava glikogena je enaka sestavi škroba - (C6H10O5) n, vendar so njegove molekule bolj razvejene. Še posebej veliko glikogena najdemo v jetrih (do 10%). V telesu je glikogen rezervna snov, ki se v celicah pretvori v glukozo.

V industriji se škrob s hidrolizo pretvori v melaso in glukozo. Če želite to narediti, ga segrejemo z razredčeno žveplovo kislino, katere presežek se nevtralizira s kredo. Nastalo oborino kalcijevega sulfata odfiltriramo, raztopino uparimo in izoliramo glukozo. Če hidrolize škroba ne pripeljemo do konca, potem nastane mešanica dekstrinov z glukozo - melasa, ki se uporablja v slaščičarski industriji. Dekstrini, dobljeni s škrobom, se uporabljajo kot lepilo za zgoščevanje barv pri risanju vzorcev na tkanini.

Značilna reakcija škroba je njegova interakcija z jodom. Če raztopini joda dodamo ohlajeno škrobno pasto, se pojavi modra barva. Ko se pasta segreje, izgine, in ko se ohladi, se spet pojavi. Ta lastnost se uporablja za določanje prisotnosti škroba v hrani. Torej, na primer, če na rezino krompirja ali rezino belega kruha nanesemo kapljico raztopine joda, se pojavi modra barva.

Škrob se razmeroma enostavno hidrolizira:

Hidroliza škroba lahko poteka v korakih, odvisno od pogojev, pri čemer nastajajo različni vmesni produkti:

škrobni dekstrini glukoza iz maltoze

Celuloza je sestavljena iz ostankov molekul glukoze, ki nastanejo med kislinsko hidrolizo celuloze:

Žveplova kislina in jod zaradi hidrolize barvno celulozo obarvata. En jod je le rjav. Poleg celuloze sestava celičnih sten vključuje še več drugih ogljikovih hidratov, znanih pod splošnim imenom hemiceluloze, ki jih iz celičnih sten izločajo z 1% raztopino klorovodikove ali žveplove kisline..

Eden od sorodnih ogljikovih hidratov je paragalaktan, ki ob hidrolizi daje galaktozo. V celičnih stenah so tudi druge hemiceluloze, ki dajejo manozo, arabinozo in ksilozo.

S starostjo se številne celične membrane prenehajo odzivati ​​na celulozo, ker so nekatere lignificirane, druge zamašene itd..

Skoraj čista vlakna so bombaž, ki se uporablja za izdelavo tkanin. Lesna celuloza daje papir. Celuloza in njeni etri se uporabljajo za proizvodnjo umetnih vlaken (viskoza, acetat, bakreno-amoniak svila, umetna volna), plastike, filmov in filmov, lakov, brezdimnega prahu itd..

Celuloza je obstojna snov, ki se pri segrevanju na 200 ° C ne pokvari. Netopen v vodi in šibkih kislinah. Je močan, vendar elastičen. Registriran kot aditiv za živila E460.

Z industrijsko metodo se celuloza pridobiva s kuhanjem v celulozah, ki je del industrijskih kompleksov.

Najbolj značilna lastnost celuloze je njena sposobnost ob prisotnosti kislin podvrženo hidrolizi, da nastane glukoza. Hidroliza celuloze poteka podobno kot škrob v korakih. Če povzamemo, je ta postopek lahko prikazan na naslednji način:

Linearna formula saharoze

V tej lekciji bomo preučili morda eno najbolj okusnih sestavin naše hrane - ogljikove hidrate. Spoznali bomo zgodovino njihovega odkritja in imena, razmislili o razvrstitvi in ​​sestavi ogljikovih hidratov. Naredimo nekaj zanimivih eksperimentov, ki prikazujejo njihove lastnosti.

I. Izobraževalni film na temo: "Ogljikovi hidrati"

II. Razvrstitev ogljikovih hidratov

V naravi so najpogostejši ogljikovi hidrati monosaharidi, katerih molekule vsebujejo pet ogljikovih atomov (pentoze) ali šest (heksoze).

III. Monosaharidi

Monosaharidi so heterofunkcijske spojine, njihove molekule vključujejo eno karbonilno skupino (aldehid ali keton) in več hidroksil.

možna je tudi naslednja oznaka za glukozo in fruktozo:

Iz teh formul izhaja, da so monosaharidi aldehidni alkoholi ali ketonski alkoholi.

IV. Struktura glukoze C6H12O6

Film: "Glukoza in njeni izomeri"

Eksperimentalno je bilo ugotovljeno, da molekula glukoze vsebuje aldehidne in hidroksilne skupine.

Kot rezultat interakcije karbonilne skupine z eno od hidroksilnih skupin lahko glukoza obstaja v dveh oblikah: odprta veriga in ciklična.

V raztopini glukoze so te oblike v ravnovesju med seboj..

Na primer, v vodni raztopini glukoze obstajajo naslednje strukture:

Ciklične α- in β-oblike glukoze so prostorski izomeri, ki se razlikujejo po položaju hemiacetal hidroksila glede na ravnino obroča. V α-glukozi je ta hidroksil v prehodu v hidroksimetilno skupino -CH2OH, v β-glukozi - v položaju cis. Ob upoštevanju prostorske strukture šestčlanskega obroča so formule teh izomerov naslednje:

Pojav obstoja snovi v več medsebojno pretvorljivih izomernih oblikah je A.M.Butlerov imenoval kot dinamični izomerizem. Kasneje so ta pojav imenovali tavtomerizem (iz grščine tauto - "isti" in meros - "del".

V trdnem stanju ima glukoza ciklično strukturo. Običajna kristalna glukoza je α-oblika. V raztopini je β-oblika bolj stabilna (ob vzpostavljenem ravnovesju predstavlja več kot 60% molekul). Delež aldehidne oblike v ravnotežju je nepomemben. To pojasnjuje pomanjkanje interakcije z fuksinsko žveplovo kislino (kvalitativna reakcija aldehidov).

Poleg pojava tavtomerije je za glukozo značilna strukturna izomerija s ketoni (glukoza in fruktoza sta strukturna izomera med razredom)

in optična izomerija:

V. Fizikalne lastnosti glukoze

Glukoza je brezbarvna kristalna snov, hitro topna v vodi, sladkega okusa (lat. "Glukoza" - sladka):

1) najdemo ga skoraj v vseh rastlinskih organih: v plodovih, koreninah, listih, cvetovih;

2) zlasti veliko glukoze v grozdnem soku in zrelem sadju, jagodičevju;

3) glukoza je prisotna v živalskih organizmih;

4) v človeški krvi vsebuje približno 0,1%.

Nekatere žabe so našle uporabo glukoze v telesu - radovedno, čeprav veliko manj pomembno. Pozimi lahko včasih najdete žabe, zamrznjene v ledenih blokih, vendar po odmrzovanju oživijo dvoživke. Kako jim ne uspe zamrzniti do smrti? Izkaže se, da se z nastopom hladnega vremena količina glukoze v krvi žabe poveča 60-krat. To preprečuje nastajanje ledenih kristalov v telesu. Vsi vemo, da je glukoza glavni energijski substrat telesa. Čeprav vsebuje polovico kalorij maščob, se oksidira veliko hitreje in lažje kot katera koli druga snov, ki lahko telo oskrbi z energijo. Vsi ogljikovi hidrati se absorbirajo v črevesju. Obstaja tako imenovani "glikemični indeks", ki omogoča primerjavo hitrosti absorpcije posameznih ogljikovih hidratov. Če vzamemo stopnjo absorpcije glukoze kot 100, potem je vrednost fruktoze v tem primeru 43, manoza 19, pentoza 9-15. Glukoza je sestavni del notranjega okolja tako vretenčarjev kot nevretenčarjev. Najbolj stalna raven glukoze v krvi na tešče pri ljudeh in višjih vretenčarjih. Spomnimo se, da človeška kri vsebuje 70-120 mg /? glukoza. Ptice imajo zelo visoko raven sladkorja v krvi (150-200 mg /?), Kar je posledica njihove zelo visoke presnove. Toda čebele imajo najvišjo vsebnost sladkorja v telesu (do 3000 (!) Mg /?). Nič čudnega, da nam prinesejo srček. nobeno drugo živo bitje nima takšne vsebnosti sladkorja v telesu (glukoza + fruktoza). 90% maščobnega tkiva nastane iz glukoze in le 10% iz lipidov. Od tod postane jasno, kaj vse so vredni ti "nevtralizatorji maščob v črevesju" itd. Edini pravi način za zmanjšanje količine maščobnega tkiva je omejitev ogljikovih hidratov v prehrani. V človeškem telesu v mirovanju 50% vse glukoze porabijo možgani, 20% eritrociti in ledvice, 20% mišice, v drugih tkivih pa ostane le slabih 10% glukoze. Z intenzivnim mišičnim delom lahko poraba mišične glukoze zaradi česar koli naraste do 50% celotne ravni, ne pa zaradi možganov. Višja kot je kondicija, več mišic porabi maščobne kisline za energijo in manj glukoze. V telesu visoko kvalificiranih športnikov se 60-70% oskrbe z mišicami porabi z uporabo maščobnih kislin in le 30-40% z uporabo glukoze.

TSOR-ji

Izobraževalni film na temo: "Ogljikovi hidrati"