Ogljikovi hidrati (sladkorji) so organske spojine s podobno strukturo, katerih sestava večina odraža formulo Cx(H)2O)y, kjer je x, y ≥ 3. |
Izjema je deoksiriboze, ki imajo formulo CpetHdesetO4 (en atom kisika manj kot riboza).
Nekaj bistvenih ogljikovih hidratov:
Monosaharidi | Disaharidi | Polisaharidi |
Glukoza C6H12O NJ6 Deoksiriboza CpetHdesetO NJ4 | Saharoza C12H22O NJenajst Cellobioza C12H22O NJenajst | Celuloza (C6HdesetO NJpet)n Škrob (C6HdesetO NJpet)n |
Vsi ogljikovi hidrati gorijo do ogljikovega dioksida in vode.
Na primer, ko glukoza gori, nastaneta voda in ogljikov dioksid. |
Koncentrirana žveplova kislina odstranjuje vodo iz ogljikovih hidratov in tako tvori ogljik C ("ogljenje") in vodo.
Na primer, ko koncentrirana žveplova kislina deluje na glukozo, nastaneta ogljik in voda |
Monosaharidi so heterofunkcijske spojine, njihove molekule vključujejo eno karbonilno skupino (aldehidno ali ketonsko skupino) in več hidroksilnih skupin. |
Monosaharidi so strukturne enote oligosaharidov in polisaharidov.
Najpomembnejši monosaharidi
Ime in formula | Glukoza C6H12O6 | Fruktoza C6H12O6 | Riboza C6H12O6 |
Strukturna formula | |||
Razvrstitev |
|
|
|
Glukoza je aldehidni alkohol (aldoza).
Vsebuje šest atomov ogljika, eno aldehidno in pet hidroksilnih skupin.
Glukoza obstaja v raztopinah ne le v linearni obliki, temveč tudi v cikličnih oblikah (alfa in beta), ki so piranoza (vsebujejo šest enot):
α-glukoza | β-glukoza |
V vodni raztopini glukoze je dinamično ravnovesje med dvema cikličnima oblikoma - α in β in linearno obliko:
Ko sveže oborjen bakreni (II) hidroksid interakcijo z glukozo (in drugimi monosaharidi) se hidroksid raztopi in tvori modri kompleks.
Glukoza ima lastnosti, značilne za aldehide.
Koncentrirana dušikova kislina ne oksidira samo aldehidne skupine, ampak tudi hidroksilne skupine na drugem koncu ogljikove verige. |
Alkoholno vrenje. Alkoholna fermentacija glukoze proizvaja alkohol in ogljikov dioksid:
Fermentacija mlečne kisline. Alkoholna fermentacija glukoze proizvaja alkohol in ogljikov dioksid:
Fermentacija maslene kisline. Alkoholna fermentacija glukoze proizvaja alkohol in ogljikov dioksid:
Glukoza je sposobna tvoriti etre in estre.
Najlažje nadomeščen hemiacetalni (glikozidni) hidroksil.
Na primer, α-D-glukoza deluje z metanolom.
Tako nastane monometilni eter glukoze (α-O-metil-D-glukozid):
Glukozni etri se imenujejo glikozidi. |
V težjih pogojih (na primer s CH3-I) alkilacija je možna tudi na drugih preostalih hidroksilnih skupinah.
Monosaharidi lahko tvorijo estre tako z mineralnimi kot karboksilnimi kislinami.
Na primer, β-D-glukoza reagira z ocetnim anhidridom v razmerju 1: 5 in tvori glukozni pentaacetat (β-pentaacetil-D-glukoza): |
V prisotnosti kislin se škrob hidrolizira:
Reakcijo je najprej preučil A.M. Butlerov. Sinteza poteka v prisotnosti kalcijevega hidroksida:
V rastlinah nastajajo ogljikovi hidrati s fotosintezo iz CO2 in H2O:
Fruktoza je strukturni izomer glukoze. To je ketonski alkohol (ketoza): lahko obstaja tudi v cikličnih oblikah (furanoza). |
Vsebuje šest atomov ogljika, eno ketonsko skupino in pet hidrokso skupin..
Fruktoza | α-D-fruktoza | β-D-fruktoza |
Fruktoza je kristalna snov, hitro topna v vodi, slajša od glukoze.
Najdemo ga v prosti obliki v medu in sadju.
Kemične lastnosti fruktoze so povezane s prisotnostjo ketona in petih hidroksilnih skupin.
Hidrogenacija fruktoze proizvaja tudi sorbitol.
Disaharidi so ogljikovi hidrati, katerih molekule so sestavljene iz dveh monosaharidnih ostankov, ki sta medsebojno povezana zaradi medsebojnega delovanja hidroksilnih skupin (dve hemiacetalni ali ena hemiiacetalna in ena alkoholna). |
Molekul saharoze sestavljajo ostanki α-glukoze in β-fruktoze, povezani med seboj:
V molekuli saharoze se glikozidni ogljikov atom glukoze veže zaradi tvorbe kisikovega mostu s fruktozo, zato saharoza ne tvori odprte (aldehidne) oblike.
Zato saharoza ne vstopi v reakcijo aldehidne skupine - z amoniakovo raztopino srebrovega oksida z bakrovim hidroksidom. Takšni disaharidi imenujemo ne reducirajoči, tj. ne more oksidirati. |
Saharoza hidrolizira kisla voda. Tako nastaneta glukoza in fruktoza:
To je disaharid, sestavljen iz dveh ostankov α-glukoze, je vmesni element pri hidrolizi škroba.
Maltoza je zmanjšanje disaharida (ena od cikličnih enot se lahko odpre v aldehidno skupino) in vstopi v reakcije, značilne za aldehide. |
Hidroliza maltoze proizvaja glukozo.
To je disaharid, sestavljen iz dveh ostankov α-glukoze, je vmesni element pri hidrolizi škroba.
Polisaharidi so naravni visoko molekularni ogljikovi hidrati, katerih makromolekule so sestavljene iz monosaharidnih ostankov. |
Glavni predstavniki - škrob in celuloza - so zgrajeni iz ostankov enega monosaharida - glukoze.
Škrob in celuloza imata enako molekularno formulo: (C6HdesetOpet)n, vendar popolnoma drugačne lastnosti.
To je posledica posebnosti njihove prostorske strukture..
Škrob je sestavljen iz ostankov α-glukoze, celuloza pa je sestavljena iz β-glukoze, ki so prostorski izomeri in se razlikujejo le v položaju ene hidroksilne skupine:
Škrob je polisaharid, zgrajen iz cikličnih ostankov α-glukoze.
Vključuje:
Amilozna veriga vključuje 200 - 1000 a-glukoznih ostankov (povprečna molekulska masa 160.000) in ima nerazvejeno strukturo.
Amilopektin ima razvejano strukturo in veliko večjo molekulsko maso kot amiloza.
Zapis popolne hidrolize škroba brez vmesnih korakov:
Celuloza (vlaknine) je najpogostejši rastlinski polisaharid. Celulozne verige so zgrajene iz ostankov β-glukoze in imajo linearno strukturo.
Celulozna nitracija.
Ker celulozna enota vsebuje 3 hidroksilne skupine, lahko nitriranje celuloze s presežkom dušikove kisline povzroči tvorbo celuloznega trinitrata, eksploziv piroksilina:
Acilacija celuloze.
Pod delovanjem anhidrida ocetne kisline (poenostavljena ocetna kislina) na celulozo pride do reakcije esterifikacije in v reakciji je mogoče sodelovati 1, 2 in 3 OH skupine.
Izkaže se celulozno acetatno - acetatno vlakno.
Celuloza, kot škrob, lahko hidrolizira v kislem mediju, kar ima za posledico tudi glukozo. Toda postopek je veliko težji.
Spada v skupino monosaharidov in je najpomembnejši naravni sladkor. Nekatere spojine fruktoze najdemo v naravni hrani. Najpomembnejši od njih je saharoza ali navadni sladkor, katerega molekule so sestavljene iz molekul fruktoze in glukoze..
Polisaharidi, ki jih tvorijo fruktoza, na primer inulin in flein, igrajo pomembno vlogo v življenju rastlin, ker so rezerve hranilnih snovi zanje. Do nedavnega je bil postopek proizvodnje fruktoze precej drag in naporen, saj je bil inzulin je bil uporabljen za njegovo proizvodnjo. Zdaj je po zaslugi napredne znanosti fruktoza pridobljena z metodo dodatne selekcije saharoze.
Na splošno je fruktoza znanstvenikom znana že več kot sto let. In številne njegove koristne lastnosti so bile odkrite relativno nedavno, na primer njegova možnost uporabe v prehrani bolnikov z diabetesom mellitusom. Fruktoza je bila že od antičnih časov vključena v prehrano ljudi v različnih oblikah. Že dolgo je opaziti, da ga telo zlahka absorbira, nima škodljivega vpliva na telo in nima stranskih učinkov.
Fruktoza je brezvodni igličasti kristal s tališčem približno 102-106 stopinj. Njena molekularna teža je 180,16, specifična teža pa 1,6 g / cm3. Kalorična vrednost je približno enaka vsebnosti kalorij v vseh drugih sladkorjih, tj. 4 kcal na 1 g. Fruktoza ima sposobnost absorbiranja vodne pare iz okolja, njene koncentrirane formulacije pa lahko zadržijo vlago. Tudi fruktoza se raztopi v vodi in alkoholu. Pri temperaturi približno 20 ° C ima nasičena raztopina fruktoze 78,9%, medtem ko je koncentracija raztopine saharoze pod enakimi pogoji 67,1%, glukoza pa le 47,2%. V nasprotju s tem je viskoznost raztopin fruktoze veliko nižja kot raztopina glukoze in saharoze..
Dolgo časa je bila fruktoza redkost, zato so jo uporabljali izključno v farmakopejskih pripravkih ali osebah, ki trpijo za sladkorno boleznijo. Toda v zadnjem času je postala običajna surovina, ki se uporablja v prehrambeni industriji..
Fruktoza je kot naravna snov številne pozitivne lastnosti, ki se široko uporabljajo pri proizvodnji različnih prehrambenih izdelkov. Najpomembnejši med njimi so visoka stopnja sladkosti, varnost za zdravje zob, brez stranskih učinkov in kontraindikacij, dober razpad v presnovnem procesu, tonični učinek, sposobnost poudarjanja arom, poleg tega možnost nastanka aromatičnih snovi, odlična topnost in nizka viskoznost, vpliv na presnovo alkohola pijače itd.
Do danes se fruktoza široko uporablja za izdelavo zdravil in prehranskih izdelkov..
V vodnih raztopinah obstaja fruktoza v obliki mešanice tavtomerjev, v kateri prevladuje aciklična oblika in vsebuje do 15% oblik furanoze:
Izomerne oblike D-fruktoza | ||
---|---|---|
Aciklična oblika | Ciklične oblike | |
α-D-Fruktofuranoza | β-D-Fruktofuranoza | |
α-D-Fruktopiranoza | β-D-Fruktopiranoza |
Iz vodnih raztopin se D-fruktoza kristalizira v obliki piranoze (D-fruktopiranoza) - brezbarvni kristali, hitro topni v vodi, pri nizkih temperaturah - v obliki mono- in hemihidratov, nad 21,4 ° C - v brezvodni obliki.
Po svojih kemijskih lastnostih je fruktoza značilna ketoza: na primer jo reduciramo, da nastane mešanica manitola in sorbitola, s fenilhidrazinom tvori fenilozazon, ki je identičen fenilozazonom glukoze in manoze.
Za razliko od glukoze in drugih aldoz je fruktoza nestabilna tako v alkalnih kot kislih raztopinah - na primer se razgradi v pogojih kisle hidrolize polisaharidov ali glikozidov. Začetna stopnja razgradnje fruktoze v prisotnosti kislin je dehidracija njegove oblike furanoze s tvorbo 5-metilolfurfurala, ki je osnova za kvalitativno reakcijo na fruktozo v prisotnosti resorcinola - Selivanov test:
Molekula saharoze (sladkorja iz hrane) je sestavljena iz dveh preprostih saharidov: glukoze in fruktoze. V telesu se saharoza razgradi na glukozo in fruktozo. Zato je saharoza v svojem delovanju enakovredna mešanici 50% glukoze in 50% fruktoze.
Ogljikovi hidrati | |||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|
Splošno: | Aldoses Ketoze Furanoze Pyranoses | ||||||
Geometrija | Projekcija Howors mutarotation Anomers | ||||||
Monosaharidi |
|