Saharoza

Ogljikovi hidrati so organske spojine, ki vsebujejo karbonilne in hidroksilne skupine atomov s splošno formulo Cn(H)2O)m, (kjer sta n in m> 3).

Ogljikove hidrate lahko razdelimo v tri skupine:

1) Monosaharidi - ogljikovi hidrati, ki jih je mogoče hidrolizirati, da tvorijo enostavnejše ogljikove hidrate. V to skupino spadajo heksoze (glukoza in fruktoza), pa tudi pentoza (riboza).

2) Oligosaharidi - kondenzacijski produkti več monosaharidov (na primer saharoze).

3) polisaharidi - polimerne spojine, ki vsebujejo veliko monosaharidnih molekul.

Glukoza lahko obstaja v linearni in ciklični obliki:

1) Reakcije aldehidne skupine:

a) reakcija "srebrnega ogledala":

b) reakcija z bakrovim (II) hidroksidom:

2) Reakcije hidroksilne skupine:

a) interakcija z bakrovim (II) hidroksidom:

svetlo modra rešitev

b) fermentacija - razpad glukoze pod delovanjem encimov:

Fruktoza vstopa v vse reakcije, značilne za večvodne alkohole, vendar reakcije karbonilne (aldehidne) skupine, za razliko od glukoze, zanjo niso značilne.

Kemične lastnosti, podobne glukozi.

Saharoza nastane iz ostankov a-glukoze in b-fruktoze:

fruktoza glukoze v saharozi

2) Interakcija s kalcijevim hidroksidom, da nastane kalcijev saharat.

3) Saharoza ne reagira z amonialno raztopino srebrovega oksida, zato jo imenujemo ne reducirajoči disaharid.

Kemijske lastnosti so podobne glukozi, zato se imenuje reduciranje disaharida.

2) Škrob daje intenzivno modro obarvanost z jodom zaradi nastanka intrakompleksne spojine.

3) Škrob ne reagira s "srebrnim ogledalom".

2) Nastajanje estrov z dušično in ocetno kislino:

Saharoza. Njegova zgradba, kemijske lastnosti, odnos do hidrolize

Saharoza C12H22Oenajst, ali pesni sladkor, trsni sladkor, v vsakdanjem življenju samo sladkor - disaharid iz skupine oligosaharidov, ki jo sestavljata dva monosaharida - α-glukoza in β-fruktoza.

Kemijske lastnosti saharoze

Pomembna kemijska lastnost saharoze je sposobnost hidrolize (ko se segreje v prisotnosti vodikovih ionov).

Ker vez med ostanki monosaharidov v saharozi tvorita oba glikozidna hidroksila, nima redukcijskih lastnosti in ne daje reakcije "srebrnega zrcala". Saharoza ohranja lastnosti večhidričnih alkoholov: tvori vodotopne saharate s kovinskimi hidroksidi, zlasti kalcijevim hidroksidom. Ta reakcija se uporablja za izolacijo in čiščenje saharoze v tovarnah sladkorja, o čemer bomo govorili malo kasneje..

Ko se vodna raztopina saharoze segreva v prisotnosti močnih kislin ali pod delovanjem encima invertaze, ta disaharid hidroliziramo, da nastane zmes enakih količin glukoze in fruktoze. Ta reakcija je nasprotna postopku tvorbe saharoze iz monosaharidov:

Nastala mešanica se imenuje invertni sladkor in se uporablja za pripravo karamele, slajenja hrane, preprečevanje kristalizacije saharoze, pridelavo umetnega medu in proizvodnjo polihidričnih alkoholov..

Odnos do hidrolize

Hidrolizo saharoze lahko enostavno zasledimo s polarimetrom, saj ima raztopina saharoze desno rotacijo, dobljena mešanica D-glukoze in D-fruktoze pa ima levo rotiranje, zaradi prevladujoče vrednosti leve rotacije D-fruktoze. Posledično se s hidrolizo saharoze vrednost desnega rotacijskega kota postopoma zmanjšuje, prehaja skozi nič, na koncu hidrolize pa raztopina, ki vsebuje enake količine glukoze in fruktoze, pridobi stabilno levo rotacijo. V zvezi s tem hidrolizirano saharozo (mešanico glukoze in fruktoze) imenujemo invertni sladkor, sam postopek hidrolize pa imenujemo inverzija (iz latinske inverzije - obračanje, preurejanje).

Struktura maltoze in celobioze. Odnos do hidrolize

Maltoza in škrob. Sestava, struktura in lastnosti. Odnos do hidrolize

Fizične lastnosti

Maltoza je lahko topna v vodi in ima sladek okus. Molekulska teža maltoze je 342,32. Tališče maltoze - 108 (brezvodno).

Kemijske lastnosti

Maltoza je reducirajoči sladkor, saj ima nesubstituirano hemiacetal hidroksilno skupino.

Ko maltozo zavremo z razredčeno kislino in pod delovanjem encima, maltozo hidroliziramo (dve molekuli glukoze C6H12O6).

Škrob (C6HdesetOpet)n polisaharidi amiloze in amilopektina, katerih monomer je alfa-glukoza. Škrob, ki ga različne rastline sintetizirajo v kloroplastih pod delovanjem svetlobe med fotosintezo, se nekoliko razlikuje v zgradbi zrn, stopnji molekularne polimerizacije, strukturi polimernih verig in fizikalno-kemijskih lastnostih..

Kemijske lastnosti saharoze

Vrednost laktoze je zelo visoka, ker je bistveno hranilo, zlasti za rastoče organizme ljudi in sesalcev.

Maltoza C12H22Oenajst - disaharid, ki ga tvorita dva ostanka a-glukoze.

Kemične lastnosti so podobne glukozi, zato jo imenujemo reducirajoči disaharid. Moletoza maltoze je sestavljena iz dveh ostankov b-glukoze v obliki piranoze, povezanih preko 1. in 4. ogljikovega atoma:

Laktozo sestavljajo ostanki (3-galaktoza in a-glukoza v obliki piranoze, povezani skozi 1. in 4. atom ogljika:

Vse te snovi so brezbarvni kristali sladkega okusa, hitro topni v vodi..

Kemijske lastnosti disaharidov so določene z njihovo strukturo. Ko disaharidi hidrolizirajo v kislem mediju ali pod delovanjem encimov, se vez med obema cikloma prekine in nastanejo ustrezni monosaharidi, na primer:

Disaharide v zvezi z oksidanti delimo na dve vrsti: reducirajoče in ne reducirajoče. Prvi vključujejo maltozo in laktozo, ki reagirajo z amoniačno raztopino srebrovega oksida po poenostavljeni enačbi:

Ti disaharidi lahko tudi zmanjšajo bakreni (II) hidroksid do bakrovega (I) oksida:

Zmanjševalne lastnosti maltoze in laktoze so posledica dejstva, da njihove ciklične oblike vsebujejo glikozidni hidroksil (označen z zvezdico), zato lahko ti disaharidi iz ciklične oblike preidejo v aldehidno obliko, ki reagira z Ag2O in Cu (OH) 2. V molekuli saharoze ni glikozidnega hidroksila, zato njegove ciklične oblike ni mogoče odpreti in prenesti v aldehidno obliko. Saharoza je ne reducirajoči disaharid; ne reagira z bakrovim (II) hidroksidom in amoniakovo raztopino srebrovega oksida.

Porazdelitev v naravi.Najpogostejši disaharid je saharoza. To je kemijsko ime za običajni sladkor, ki ga pridobivajo iz sladkorne pese ali sladkornega trsa. Saharoza je glavni vir ogljikovih hidratov v hrani

človek. Laktoza se nahaja v mleku (2 do 8%) in se pridobiva iz sirotke. Maltozo najdemo v vzgojenih semenih žit. Maltoza nastane tudi z nepopolno hidrolizo škroba.

Cellobioza - 4- (β-glukozido) -glukoza, disaharid, sestavljen iz dveh ostankov glukoze, povezanih z β-glukozidno vezjo; osnovna strukturna enota celuloze.

Za cellobiozo so značilne reakcije, ki vključujejo aldehidno (hemiacetalno) in hidroksilno skupino, lahko tvori glikozide z alkoholi, amini in drugimi monosaharidi. Med kislinsko hidrolizo ali pod delovanjem encima β-glukozidaze se cepi, da tvori 2 molekuli glukoze:

Cellobioza se pridobiva z encimsko hidrolizo celuloze. Prosta celobioza se nahaja v soku nekaterih dreves.

Cellobioza nastane med encimsko hidrolizo celuloze z bakterijami, ki živijo v prebavilih prežvekovalcev. Nato se celobioza cepi z bakterijskim encimom β-glukozidazo (celobaza) v glukozo, kar zagotavlja prejemanje celuloznega dela biomase s prežvekovalci.

22. Homo - in heteropolisaharidi. Sestava, lastnosti in pomen škroba, glikogena in vlaknin. Dextrans. Hitin. Pektinske snovi. Hialuronska kislina.

V industriji se dekstrani pridobivajo z rastjo proizvajalcev bakterij (Leuconostoc mesenteroides, Leuconostoc dextranicum) na mediju, ki vsebuje saharozo, pod delovanjem encima dektransaharaze. Sinteza polisaharida v gojenih pogojih poteka podobno kot biosinteza v naravnih pogojih. Saharoza se razgradi na glukozo in fruktozo. Fruktoza fermentira, da tvori mlečno in ocetno kislino, manitol in ogljikov dioksid. Glukoza se polimerizira v dekstran. Dekstran je izoliran iz bakterijske biomase z obarjanjem z organskimi topili. Nastali produkt očistimo iz nečistoč s ponavljajočim se raztapljanjem v vodi, čemur sledi ponovno obarjanje z metanolom ali etilnim alkoholom. Prečiščen dekstran je frakcioniran.

Kemična in molekularna struktura

Dekstran je razvejen homopolizaharid, katerega makromolekularna veriga je zgrajena iz ostankov a-D-glukopiranoze. Povezave linearnega dela molekule so povezane predvsem s - (1 → 6) -glikozidnimi vezmi. Majhno število enot glavne verige lahko povežemo s - (1 → 3) -glikozidnimi vezmi. V nekaterih dekstranih (relativno redko) so enote ostankov a-D-glukopiranoze linearne verige povezane z izmeničnimi- (1 → 6) -ia- (1 → 3) -glikozidnimi vezmi.

Stranske verige so pritrjene na linearni del makromolekule dekstrana z a- (1 → 2) -, a- (1 → 3) - in a- (1 → 4) -glikozidnimi vezmi. Stranske verige so sestavljene iz enega ali dveh ali treh ostankov a-D-glukoze, povezanih z a (1 → 6) -glikozidnimi vezmi. Daljše stranske verige v strukturi makromolekul dekstrana najdemo razmeroma redko. Strukturna formula fragmenta makromolekule dekstrana je prikazana na sliki 1..

Dektrane hidrolizirajo kisline in specifični encimi, dektranglukozidaze. S popolno hidrolizo nastane D-glukoza (slika 2).

Z delno depolimerizacijo dekstrana z blago kislinsko hidrolizo, obsevanjem z ultrazvočnimi valovi ali s termično obdelavo dobimo polisaharide z manjšo molekulsko maso v primerjavi z začetnim proizvodom (pridobljenim z biotehnološko metodo). S frakcioniranjem teh produktov izoliramo polisaharide z molekulsko maso, ki je blizu molekulske mase beljakovin v krvi - 40 - 70 kDa. Kot nadomestki krvi se uporabljajo raztopine teh zdravil, imenovane klinični dekstran..

Dekstran je količinsko določen s končnim produktom popolne kislinske in encimske hidrolize, tj. z uporabo specifičnih reakcij za določanje glukoze (slika 3).

Dekstran začne reakcijo premreženja pod delovanjem različnih navzkrižnih sredstev (smola, epiklorohidrin itd.). Dekstran, ki je navzkrižno povezan z epiklorohidrinom, se imenuje Sephadex.

Dextrans se uporablja v kmetijstvu za posebno obdelavo semen, v prehrambeni, tekstilni in papirni industriji. Derivati ​​dekstrana se pogosto uporabljajo: estri - v tekstilni industriji, navzkrižno povezani (Sephadexes) - kot molekularna sita in sorbenti v gelih, ionski izmenjavi in ​​hidrofobni kromatografiji, pa tudi v elektroforezi.

Dextrans se v medicini pogosto uporablja kot nadomestek krvi za visoko izgubo krvi in ​​pri zdravljenju travmatičnih in opeklinskih sunkov. Posebnega pomena je dekstran sulfat, ki se uporablja kot antikoagulant v krvi (nadomestek heparina).

Po naravni obliki se hitine različnih organizmov med seboj nekoliko razlikujejo po sestavi in ​​lastnostih. Molekularna teža hitina doseže 260 000.

Pri segrevanju s koncentriranimi raztopinami mineralnih kislin (klorovodikova ali žveplova) pride do hidrolize, kar povzroči nastanek N-acetilglukozaminskih monomerov.

S podaljšanim segrevanjem himina s koncentriranimi raztopinami alkalij pride do N-deacetilacije in nastane hitozan.

Encimi, ki razgrajujejo β (1 → 4) -glikozidno vez v molekuli hitona, imenujemo hitinaze.

Pektinske snovi so spojine, sestavljene večinoma iz metoksilirane poligalakturonske kisline. Ostanki galaktoronske kisline so povezani z glikozidno vezjo α-1,4. Pektinske snovi skupaj s celulozo, hemicelulozo in ligninom tvorijo celične stene rastlin, saj so cementni material teh sten, združujejo celice v eno celoto v enem ali drugem rastlinskem organu.

Obstajajo tri glavne skupine pektinskih snovi: protopektini, pektinska kislina, pektati, pektin.

Za vse netopne pektinske snovi obstaja skupno ime - protopektin. Glavna strukturna komponenta protopektina je galaktoronska kislina, ki tvori glavno verigo; stranske verige vključujejo arabinozo, galaktozo in ramnozo. Del kislinskih skupin galaktoronske kisline esterificiramo z metilnim alkoholom.

Na splošno lahko strukturo protopektina predstavimo shematično:

Protopektin se zlahka cepi z encimom protopektinazo in prehaja v topno obliko - pektin.

Pektin je v vodi topna snov, ki ne vsebuje celuloze in hemiceluloze in je sestavljena iz delno ali v celoti metoksiliranih ostankov poliglakturonske kisline (za delček strukture glej zgoraj).

Pektin vsebuje 100-200 ostankov D-galaktoronske kisline. Težko je določiti stopnjo metoksilacije, saj se eterske vezi med ekstrakcijo pretrgajo.

Med zorenjem in skladiščenjem plodov pride do prehoda netopnih oblik pektina v topne. Mehčanje sadja je povezano s tem pojavom..

Pektinska kislina je veriga ostankov D-galaktoronske kisline. Soline pektinskih kislin (najpogosteje Ca ali Mg) imenujemo pektati. Večina pektinskih kislin vsebuje 5 do 100 teh ostankov.

Pektinske snovi najdemo v velikih količinah v jagodičevju, sadju, gomoljih. Pomembna lastnost pektinskih snovi je njihova sposobnost geliranja, tj. lastnost oblikovanja močnih želejev v prisotnosti velike količine sladkorja (65-70%). Delna hidroliza metilnih estrov vodi k zmanjšanju gelirne sposobnosti. Pektinska kislina ne more tvoriti želeja v prisotnosti sladkorja. Zato je treba pri industrijski proizvodnji pektinskih snovi postopek izolacije pektina izvesti tako, da se izognemo hidrolizi metoksilnih skupin, kar povzroči zmanjšanje železne sposobnosti..

Železna sposobnost pektinskih snovi temelji na njihovi uporabi kot sestavine, ki tvori žele v slaščičarski industriji za proizvodnjo džemov, marmelade, marshmallows, želejev, džemov, pa tudi v konzerviranju, peki.

Pektinske snovi igrajo negativno vlogo v prehrambeni industriji. Pri proizvodnji sladkornega sladkorja pektinska kislina in pektin iz pesnega čipsa preideta v difuzijski sok, v katerem se med njegovim nadaljnjim čiščenjem z apnenim mlekom tvorijo kalcijevi pektati, zaradi česar se viskoznost očiščenega soka močno poveča, kar oteži njegovo filtracijo.

Pektinske snovi se cepijo s številnimi encimi: protopektinaza, pektinesteraza, poligalaktouronaza.

Encimsko hidrolizo protopektina lahko shematično predstavimo na naslednji način:

Encimatska hidroliza pektina se lahko pojavi ob sodelovanju dveh encimov: pektinesteraze in poligalakturonaze.

Metoksilirana poliglakturonska kislina

Pektinesteraze odstranijo metilne skupine s hidrolizo esterskih vezi, ki mejijo na proste karboksilne skupine, tj. pride do reakcije:

pektin + n H2О ® n metanol + pektin (manj esterificiran)

Tako so pektinske snovi odgovorne za vsebnost strupene snovi metanol v sadnih sokovih, sadnih in jagodnih vinih.

Poligalakturonaza katalizira cepitev α- (1-4) -glikozidne vezi, ki jo tvori neeterificirana galakturonska kislina..

Priprave, ki vsebujejo encime, ki hidrolizirajo pektinske snovi, se običajno pridobivajo iz različnih plesni. Ti pripravki se uporabljajo v prehrambeni industriji za čiščenje sadnih sokov in povečanje njihovega pridelka, pa tudi za razjasnitev sadnih in grozdnih vin, ki običajno vsebujejo veliko količino topnega pektina, kar otežuje filtracijo in povzroča nezadostno preglednost vin..

Hialuronska kislina je pomembna sestavina artikularnega hrustanca, v katerem je prisoten v obliki membrane vsake celice (hondrocit)

Uporaba v medicini

Dejstvo, da je hialuronska kislina del številnih tkiv (koža, hrustanec, steklovino), določa njegovo uporabo pri zdravljenju bolezni, povezanih s temi tkivi (katarakta, osteoartritis itd.): Endoproteze sinovialne tekočine; kirurško okolje za oftalmološke operacije; pripravki (Restylane, Juvederm, Zfill, Adoderm) za glajenje gladkega tkiva in zapolnitev gub (vključno v obliki intradermalnih injekcij) v kozmetični kirurgiji. Hijaluronska kislina je lahko po znanstvenih napovedih, povezanih z raziskavami Univerze v Haifi, osnova novih učinkovitih zdravil proti raku.

Amini. Primarni, sekundarni, terciarni amini in kvartarne amonijeve baze. Osnovni značaj aminov. Reakcije acilacije in alkilacije. Koncept diaminov. Biogeni amini. Amino alkoholi.

Acilacija

Metode, ki se uporabljajo za acilacijo, lahko na splošno razdelimo na naslednje skupine: segrevanje aminov s kislinami, reakcija aminov s kislimi kloridi, kislimi bromidi ali anhidridi in reakcija aminov z estri ali celo kislinskimi amidi, ki običajno dajejo slabše rezultate..

Prva od teh metod je segrevanje amina s presežkom ustrezne karboksilne kisline.

Na podoben način dobimo višje homologe acetanilida. Ta metoda se pogosto uporablja za prepoznavanje monobaznih kislin. Zanimivo je, da je mravljinčna kislina s to metodo veliko lažje kot njeni homologi pretvoriti v substituirane formamide. Formanilid se enostavno tvori s segrevanjem 50% vodne mravljinčne kisline z anilinom.

Tioocetna kislina se priporoča tudi za acetilacijo aminov. Prednost te metode je, da se v tem primeru na hladnem pojavi acetilacija anilina in njegovih homologov. Reakcija poteka s sproščanjem vodikovega sulfida.

Primernejši in pogost način za pridobivanje aciliranih aminov je uporaba kislih kloridov ali anhidridov. Kislin klorid reagira s presežkom amina, da tvori acilirani derivat in sol aminske klorovodikove kisline.

Ločitev soli klorovodikove kisline od aciliranega aminskega derivata temelji na njihovi različni topnosti. Običajno reakcijo izvedemo v topilu, v katerem je aminska sol netopna. Poleg tega, če je acilirani amin v vodi netopen, lahko sol klorovodikove kisline enostavno odstranimo s spiranjem reakcijske mešanice z vodo.

Alkilacija

Reakcija poteka v skladu z nukleofilnim substitucijskim mehanizmom.
Nastanejo primarni, sekundarni, terciarni amini in alkilamin soli.

Disaharidi. Disaharidne lastnosti.

Najpomembnejši disaharidi so saharoza, maltoza in laktoza. Vsi imajo splošno formulo C12H22O NJenajst, vendar je njihova struktura drugačna.

Saharoza je sestavljena iz dveh ciklov, povezanih z glikozidnim hidroksidom:

Maltozo sestavljata dva ostanka glukoze:

Laktoza:

Vsi disaharidi so brezbarvni kristali, sladkega okusa, lahko topni v vodi.

Kemične lastnosti disaharidov.

1) Hidroliza. Kot rezultat, je povezava med dvema cikloma prekinjena in nastajajo monosaharidi:

Zmanjšanje diharidov - maltoze in laktoze. Reagirajo z raztopino amoniakalnega srebrovega oksida:

Lahko zmanjša bakreni (II) hidroksid do bakrovega (I) oksida:

Zmanjšanje sposobnosti je razloženo s ciklično obliko in vsebnostjo glikozidnega hidroksila.

Glikozidnega hidroksila v saharozi ni, zato se ciklična oblika ne more odpreti in preiti v aldehid.

Uporaba dizaharida.

Najpogostejši disaharid je saharoza. Je vir ogljikovih hidratov v človeški hrani.

Laktoza se nahaja v mleku in se pridobiva iz nje.

Maltoza najdemo v semenih žitnih semen in nastane z encimsko hidrolizo škroba.

Kemijske lastnosti saharoze

V molekuli saharoze je več hidroksilnih skupin. Zato spojina deluje z bakrovim (II) hidroksidom podobno kot glicerin in glukoza. Ko dodamo raztopini saharoze v oborino bakrovega (II) hidroksida, se ta raztopi; tekočina postane modra. Toda saharoza, za razliko od glukoze, ne zmanjšuje bakrovega (II) hidroksida do bakrovega (I) oksida.

Naravni in antropogeni viri

Vsebujejo ga sladkorni trs, sladkorna pesa (do 28% suhe snovi), rastlinski sokovi in ​​sadje (na primer breza, javor, melona in korenje). Izvor pridobivanja saharoze - iz pese ali trsa je določen z razmerjem vsebnosti stabilnih izotopov ogljika 12 C in 13 C. Sladkorna pesa ima C3 mehanizem asimilacije ogljikovega dioksida (prek fosfoglicerne kisline) in prednostno absorbira izotop 12 C; sladkorna trsa ima absorpcijski C4 mehanizem za ogljikov dioksid (prek oksaloocetne kisline) in prednostno absorbira 13 C izotop.

Svetovna proizvodnja v letu 1990 - 110 milijonov ton.

Galerija

Statična 3D slika
molekule saharoze.

Rjavi kristali
(trsni sladkor

Opombe

  1. ↑ Acaraboza: navodila za uporabo.
Za izboljšanje tega članka o kemiji je zaželeno? :
  • Poiščite in vstavite v obliki opomb povezave do verodostojnih virov, ki potrjujejo, kaj je bilo napisano.
Ogljikovi hidrati
Splošno:Aldoses Ketoze Furanoze Pyranoses
GeometrijaProjekcija Howors mutarotation Anomers
Monosaharidi TriozeTetrozePentozaHeksozaHeptoza> 7Večsaharidi
Dioza TriksaharidiTetrasaharidiOligosaharidiPolisaharidiDerivati ​​ogljikovih hidratov
Disaharidi Aminoglikozidi

SUKAROZA - Kemijsko ime. trsni sladkor. Slovar tujih besed, vključenih v ruski jezik. Chudinov AN, 1910. SLADKOR kemikalija. ime trsnega sladkorja. Slovar tujih besed, vključenih v ruski jezik. Pavlenkov F., 1907... Slovar tujih besed ruskega jezika

saharoza - trsni sladkor, pesni sladkor Slovar ruskih sinonimov. saharoza št., število sopomenk: 3 • maltobioza (2) •… Slovar sinonimov

saharoza - s, g. saharoza f. Sladkor, ki ga najdemo v rastlinah (trs, pesa). Uh. 1940. Pru je leta 1806 ugotovil obstoj več vrst sladkorjev. Ločil je trsni sladkor (saharozo) od grozdja (glukoze) in sadja...... Zgodovinski slovar ruskih galicizmov

SUGAROZA - (trsni sladkor), disaharid, ki ob hidrolizi daje d glukozo in d fruktozo [a 1 (1,5) glukozido y 2 (2,6) fruktozid]; ostanki monosaharidov so v njem povezani z di-glikozidno vezjo (glej dizaharidi), zaradi česar nima...... Velika medicinska enciklopedija

SLADKOR - (sladkor iz trsa ali pese), disaharid, ki ga tvorijo ostanki glukoze in fruktoze. Pomembna transportna oblika ogljikovih hidratov v rastlinah (zlasti veliko saharoze v sladkornem trsu, sladkorni pesi in drugih rastlinah, ki vsebujejo sladkor)...... Sodobna enciklopedija

SUGAROZA - (sladkor iz trsnega ali pesnega sladkorja) disaharid, ki ga tvorijo ostanki glukoze in fruktoze. Pomembna transportna oblika ogljikovih hidratov v rastlinah (zlasti veliko saharoze v sladkornem trsu, sladkorni pesi in drugih rastlinah, ki vsebujejo sladkor); enostavno...... Veliki enciklopedični slovar

SLADKOR - (C12H22O11), navadni beli kristalni sladkor, DISACHARIDE, sestavljen iz verige molekul glukoze in FRUITOSE. Najdemo ga v številnih rastlinah, predvsem sladkorna trsa in sladkorna pesa pa se uporabljajo za industrijsko proizvodnjo.... znanstveni in tehnični enciklopedični slovar

SLADKOR - Sugaroza, saharoza, žene. (kem.). Sladkor, ki ga najdemo v rastlinah (trs, pesa). Ušakov pojasnjevalni slovar. D.N. Ušakov. 1935 1940... pojasnjevalni slovar Ushakov

SLADKOR - SLADKOR, žene. (specialist.). Trsni ali pesni sladkor, ki ga tvorijo ostanki glukoze in fruktoze. | adj. saharoza, oh, oh. Ožegov pojasnjevalni slovar. S.I. Ožegov, N.Yu. Švedova. 1949 1992... Pojasnjevalni slovar Ožegova

SLADKOR - sladkor iz trsnega sladkorja, sladkorne pese, disaharid, sestavljen iz ostankov glukoze in fruktoze. Naib, zlahka asimilirana in najpomembnejša transportna oblika ogljikovih hidratov v rastlinah; v obliki S. ogljikovih hidratov, ki nastanejo pri fotosintezi, se z listi premešajo v... Biološki enciklopedični slovar

saharoza - trsni sladkor, sladkor iz pese - disaharid, sestavljen iz ostankov glukoze in fruktoze; eden najpogostejših rastlinskih sladkorjev v naravi. Glavni vir ogljika v mnogih panogah. mikrobiol. procesov... Mikrobiološki slovar

Saharoza, lastnosti, proizvodnja in uporaba

Saharoza je disaharid iz skupine oligosaharidov, sestavljena iz dveh monosaharidov: α-glukoze in β-fruktoze, ki imata formulo C12H22Oenajst.

Saharoza, formula, molekula, struktura, snov:

Saharoza je disaharid iz skupine oligosaharidov, sestavljena iz dveh monosaharidov: α-glukoze in β-fruktoze, ki imata formulo C12H22Oenajst.

V vsakdanjem življenju se saharoza imenuje sladkor, trsni sladkor ali pesni sladkor..

Oligosaharidi so ogljikovi hidrati, ki vsebujejo od 2 do 10 monosaharidnih ostankov. Disaharidi - ogljikovi hidrati, ki pri segrevanju z vodo v prisotnosti mineralnih kislin ali pod vplivom encimov podvržejo hidrolizo, razdelijo se na dve molekuli monosaharidov.

Saharoza je v naravi zelo pogost disaharid. Najdemo ga v številnih plodovih, plodovih, jagodah, v steblih in listih rastlin, v soku dreves. Vsebnost saharoze je še posebej velika v sladkorni pesi, sladkornem trsu, sireku, sladkornem javorju, kokosovi palmi, datulji, areni in drugih palmah, ki se uporabljajo za industrijsko proizvodnjo užitnega sladkorja..

Kemijska formula saharoze C12H22Oenajst.

Drugi disaharidi imajo podobno splošno kemijsko formulo: laktoza, sestavljena iz ostankov glukoze in galaktoze, in maltoza, sestavljena iz ostankov glukoze.

Struktura molekule saharoze, strukturna formula saharoze:

Molekula saharoze je tvorjena iz dveh monosaharidnih ostankov - α-glukoze in β-fruktoze, ki sta povezana z atomom kisika in povezana med seboj zaradi medsebojnega delovanja hidroksilnih skupin (dva hemiacetalna hidroksila) - (1 → 2) -glikozidna vez.

Sistematično kemijsko ime saharoze: (2R, 3R, 4S, 5S, 6R) -2 - [(2S, 3S, 4S, 5R) -3,4-dihidroksi-2,5-bis (hidroksimetil) oksolan-2-il] oksi-6- (hidroksimetil) oksan-3,4,5-triol.

Uporablja se tudi drugo kemijsko ime za saharozo: α-D-glukopiranozil-β-D-fruktofuranosid.

Saharoza po videzu saharoza je bela kristalna snov. Okus je slajši od glukoze.

Saharoza je v vodi zelo topna. Rahlo topen v etanolu in metanolu. Netopen v dietilnem etru.

Saharoza, ki vstopi v črevesje pod delovanjem encimov, se hitro hidrolizira v glukozo in fruktozo, nakar se absorbira in vstopi v krvni obtok.

Tališče saharoze je 160 ° C. Staljena saharoza se strdi in tvori amorfno prozorno maso - karamelo.

Če staljena saharoza še naprej segreva, se saharoza pri temperaturi 186 ° C razgradi s spremembo barve - od prozorne do rjave.

Saharoza je vir glukoze in pomemben vir ogljikovih hidratov za človeško telo.

Fizikalne lastnosti saharoze:

Glikozaminoglikani
Ime parametra:Vrednost:
Barvabela, brezbarvna
Vonjbrez vonja
Okussladko
Stanje agregacije (pri 20 ° C in atmosferskem tlaku 1 atm.)kristalna trdna snov
Gostota (pri 20 ° C in atmosferski tlak 1 atm.), G / cm 31.587
Gostota (pri 20 ° C in atmosferski tlak 1 atm.), Kg / m 31587
Temperatura razpadanja, ° C186
Tališče, ° C160
Temperatura izhlapevanja, ° C-
Molarna masa saharoze, g / mol342.2965 ± 0.0144

Kemijske lastnosti saharoze. Kemijske reakcije (enačbe) saharoze:

Glavne kemijske reakcije saharoze so naslednje:

  1. reakcija saharoze z vodo (hidroliza saharoze):

Med hidrolizo (ko se segreje v prisotnosti vodikovih ionov) se saharoza zaradi razpada glikozidnih vezi med njimi razcepi na svoje sestavne monosaharide. Ta reakcija je obratna v procesu tvorbe saharoze iz monosaharidov.

Podobna reakcija se pojavi v črevesju živih organizmov, ko vanjo vstopi saharoza. V črevesju se saharoza pod delovanjem encimov hitro hidrolizira v glukozo in fruktozo.

  1. kvalitativna reakcija na saharozo (reakcija saharoze z bakrovim hidroksidom):

V molekuli saharoze je več hidroksilnih skupin. Za potrditev njihove prisotnosti se uporablja reakcija s kovinskimi hidroksidi, na primer z bakrovim hidroksidom.

Za to dodamo bakrov hidroksid raztopini saharoze. Kot rezultat se tvori bakreni saharat in raztopina postane svetlo modra..

  1. ne daje "srebrnega ogledala" reakcije:

V saharozi ni aldehidne skupine. Zato pri segrevanju z amoniakovo raztopino srebrovega oksida ne daje reakcije "srebrnega ogledala", ker saharoza se ne more pretvoriti v odprto obliko, ki vsebuje aldehidno skupino.

Poleg tega saharoza, ko se segreje z bakrovim (II) hidroksidom, ne tvori rdečega bakrovega (I) oksida.

Srebrna zrcalna reakcija in reakcija z bakrovim (II) hidroksidom, da nastane rdeč bakreni (I) oksid, sta značilni za laktozo in maltozo..

Zato saharozo imenujemo tudi ne reducirajoči disaharid, ker ne obnovi Ag2O in Cu (OH)2.

Sprejem in proizvodnja saharoze:

Saharoza najdemo v številnih plodovih, plodovih, jagodičevju, v steblih in listih rastlin, v sokovi dreves. Zato je proizvodnja saharoze povezana z njegovo izolacijo iz svojih virov: sladkornega trsa, sladkorne pese itd..

Pridobivanje saharoze iz sladkornega trsa:

Sladkorni trs je glavni pridelek sladkorja na svetu. Ta predstavlja do 65% svetovne proizvodnje sladkorja.

Pred cvetenjem se sladkorno trsko razreže. Odrezana stebla drobimo in zmeljemo. Iz nastale mase se iztisne sok, ki vsebuje do 0,03% beljakovinskih snovi, 0,1% granuliranih snovi (škrob), 0,22% dušikove sluzi, 0,29% soli (večinoma organskih kislin), 18,36% sladkor, 81% vode in zelo majhna količina aromatičnih snovi, ki dajejo surovemu soku svojevrsten vonj.

Za čiščenje soka mu dodamo svežo apno - Ca (OH)2 in segreva. Saharoza kemično reagira s kalcijevim hidroksidom in tvori kalcijev saharat, topen v vodi. Poleg tega druge snovi, vsebovane v soku, reagirajo tudi s kalcijevim hidroksidom in tvorijo slabo topne in netopne soli, ki se oborijo in filtrirajo.

Nato ogljikov dioksid, CO, prepustimo skozi raztopino, da razgradimo kalcijev saharat in nevtraliziramo presežek kalcijevega hidroksida.2. Posledično nastane kalcijev karbonat - CaCO3, ki obori. Oborjeni kalcijev karbonat odfiltriramo in raztopino uparimo v vakuumskih aparatih, dokler ne dobimo saharoznih kristalov. Na tej stopnji pridelave saharoza še vedno vsebuje nečistoče - melaso in ima rjavo barvo. Melasa daje saharozi izrazito naravno aromo in okus. Nastali izdelek se imenuje rjavi sladkor ali nerafiniran trsni sladkor. Je (rjavi sladkor) užiten. Lahko ga jemo, kakršen je, ali ga dodatno očistimo.

Na zadnji stopnji proizvodnje se saharoza podvrže dodatnemu čiščenju in razbarvanju. Na koncu dobimo rafiniran (rafiniran) sladkor, ki ima belo barvo..

Proizvodnja saharoze iz sladkorne pese:

Sladkorna pesa je dvoletna rastlina. V prvem letu se koreninske pridelke poberejo in pošljejo v predelavo.

V predelovalnem obratu koreninske pridelke operemo in zdrobimo. Olupljeno koreninsko zelenjavo damo v difuzorje (velike kotle) ​​z vročo vodo pri temperaturi 75 o C. Vroča voda spere saharozo in druge sestavine iz zdrobljenih koreninskih posevkov. Kot rezultat dobimo difuzijski sok, ki ga dodatno filtriramo iz delcev kaše, ki jih vsebujejo..

Na naslednjih stopnjah proizvodnje sladkorja se difuzijski sok očisti s kalcijevim hidroksidom in ogljikovim dioksidom, segreje, upari v vakuumski aparatu, podvrže se dodatnemu čiščenju, beljenju in centrifugiranju. Kot rezultat dobimo rafiniran sladkor..

Pridobivanje saharoze iz sladkornega javorja:

Saharoza iz sladkornega javorja se pridobiva v vzhodnih provincah Kanade.

V februarju in marcu se vrta deblo sladkornega javora. Javorjev sok izteka iz lukenj in se nabira. Vsebuje do 3% saharoze.

Javorjev sok uparimo, da nastane "javorjev sirup". Nato "javorjev sirup" očistimo s kalcijevim hidroksidom in ogljikovim dioksidom, uparimo v vakuumski napravi, podvržemo dodatnemu čiščenju in beljenju, s čimer dobimo končni izdelek - sladkor.

CHEMEGE.RU

Priprava na izpit iz kemije in olimpijade

Ogljikovi hidrati

Ogljikovi hidrati (sladkorji) so organske spojine s podobno strukturo, katerih sestava večina odraža formulo Cx(H)2O)y, kjer je x, y ≥ 3.

Izjema je deoksiriboze, ki imajo formulo CpetHdesetO4 (en atom kisika manj kot riboza).

Razvrstitev ogljikovih hidratov

Po številu strukturnih povezav

  • Monosaharidi - vsebujejo eno strukturno vez.
  • Oligosaharidi - vsebujejo od 2 do 10 strukturnih enot (disaharidi, triksaharidi itd.).
  • Polisaharidi - vsebujejo n strukturnih enot.

Nekaj ​​bistvenih ogljikovih hidratov:

MonosaharidiDisaharidiPolisaharidi
Glukoza C6H12O NJ6

Deoksiriboza CpetHdesetO NJ4

Saharoza C12H22O NJenajst

Cellobioza C12H22O NJenajst

Celuloza (C6HdesetO NJpet)n

Škrob (C6HdesetO NJpet)n

Po številu ogljikovih atomov v molekuli

  • Pentoza - vsebuje 5 atomov ogljika.
  • Heksoze - vsebujejo 6 ogljikovih atomov.
  • Itd.

Velikost obroča v ciklični obliki molekule

  • Piranoza - tvori šestčlanski obroč.
  • Furanose - vsebujejo petčlanski obroč.

Kemične lastnosti, skupne vsem ogljikovim hidratom

1. Izgorevanje

Vsi ogljikovi hidrati gorijo do ogljikovega dioksida in vode.

Na primer, ko glukoza gori, nastaneta voda in ogljikov dioksid.

2. Medsebojno delovanje s koncentrirano žveplovo kislino

Koncentrirana žveplova kislina odstranjuje vodo iz ogljikovih hidratov in tako tvori ogljik C ("ogljenje") in vodo.

Na primer, ko koncentrirana žveplova kislina deluje na glukozo, nastaneta ogljik in voda

Monosaharidi

Monosaharidi so heterofunkcijske spojine, njihove molekule vključujejo eno karbonilno skupino (aldehidno ali ketonsko skupino) in več hidroksilnih skupin.

Monosaharidi so strukturne enote oligosaharidov in polisaharidov.

Najpomembnejši monosaharidi

Ime in formulaGlukoza

C6H12O6

Fruktoza

C6H12O6

Riboza

C6H12O6

Strukturna formula
Razvrstitev
  • heksoza
  • aldoza
  • v ciklični obliki - piranoza
  • heksoza
  • ketoza
  • v ciklični obliki - furanozo
  • pentoza
  • aldoza
  • v ciklični obliki - furanozo

Glukoza

Glukoza je aldehidni alkohol (aldoza).

Vsebuje šest atomov ogljika, eno aldehidno in pet hidroksilnih skupin.

Glukoza obstaja v raztopinah ne le v linearni obliki, temveč tudi v cikličnih oblikah (alfa in beta), ki so piranoza (vsebujejo šest enot):

α-glukozaβ-glukoza

Kemične lastnosti glukoze

Vodna raztopina glukoze

V vodni raztopini glukoze je dinamično ravnovesje med dvema cikličnima oblikoma - α in β in linearno obliko:

Kakovostna reakcija za večvodne alkohole: reakcija s sveže oborjenim bakrovim (II) hidroksidom

Ko sveže oborjen bakreni (II) hidroksid interakcijo z glukozo (in drugimi monosaharidi) se hidroksid raztopi in tvori modri kompleks.

Reakcije na karbonilno skupino - CH = 0

Glukoza ima lastnosti, značilne za aldehide.

  • Srebrna zrcalna reakcija
  • Reakcija z bakrovim (II) hidroksidom pri segrevanju. Ko glukoza deluje z bakrovim (II) hidroksidom, nastane oborina bakrovega (I) oksida iz rdeče opeke:
  • Oksidacija z bromovo vodo. Ko se glukoza oksidira z bromovo vodo, nastane glukonska kislina:
  • Prav tako lahko glukozo oksidira s klorom, bertolletovo soljo, dušikovo kislino.
Koncentrirana dušikova kislina ne oksidira samo aldehidne skupine, ampak tudi hidroksilne skupine na drugem koncu ogljikove verige.
  • Katalitično hidrogeniranje. Ko glukoza deluje z vodikom, se karbonilna skupina zmanjša na alkoholni hidroksil, tvori se šesterovodni alkohol - sorbitol:
  • Fermentacija glukoze. Fermentacija je biokemični postopek, ki temelji na redoks transformacijah organskih spojin v anaerobnih pogojih.

Alkoholno vrenje. Alkoholna fermentacija glukoze proizvaja alkohol in ogljikov dioksid:

Fermentacija mlečne kisline. Alkoholna fermentacija glukoze proizvaja alkohol in ogljikov dioksid:

Fermentacija maslene kisline. Alkoholna fermentacija glukoze proizvaja alkohol in ogljikov dioksid:

  • Nastajanje glukoznih estrov (značilno za ciklično obliko glukoze).

Glukoza je sposobna tvoriti etre in estre.

Najlažje nadomeščen hemiacetalni (glikozidni) hidroksil.

Na primer, α-D-glukoza deluje z metanolom.

Tako nastane monometilni eter glukoze (α-O-metil-D-glukozid):

Glukozni etri se imenujejo glikozidi.

V težjih pogojih (na primer s CH3-I) alkilacija je možna tudi na drugih preostalih hidroksilnih skupinah.

Monosaharidi lahko tvorijo estre tako z mineralnimi kot karboksilnimi kislinami.

Na primer, β-D-glukoza reagira z ocetnim anhidridom v razmerju 1: 5 in tvori glukozni pentaacetat (β-pentaacetil-D-glukoza):

Pridobivanje glukoze

Hidroliza škroba

V prisotnosti kislin se škrob hidrolizira:

Sinteza iz formaldehida

Reakcijo je najprej preučil A.M. Butlerov. Sinteza poteka v prisotnosti kalcijevega hidroksida:

Fotosinteza

V rastlinah nastajajo ogljikovi hidrati s fotosintezo iz CO2 in H2O:

Fruktoza

Fruktoza je strukturni izomer glukoze. To je ketonski alkohol (ketoza): lahko obstaja tudi v cikličnih oblikah (furanoza).

Vsebuje šest atomov ogljika, eno ketonsko skupino in pet hidrokso skupin..

Fruktozaα-D-fruktozaβ-D-fruktoza

Fruktoza je kristalna snov, hitro topna v vodi, slajša od glukoze.

Najdemo ga v prosti obliki v medu in sadju.

Kemične lastnosti fruktoze so povezane s prisotnostjo ketona in petih hidroksilnih skupin.

Hidrogenacija fruktoze proizvaja tudi sorbitol.

Disaharidi

Disaharidi so ogljikovi hidrati, katerih molekule so sestavljene iz dveh monosaharidnih ostankov, ki sta medsebojno povezana zaradi medsebojnega delovanja hidroksilnih skupin (dve hemiacetalni ali ena hemiiacetalna in ena alkoholna).

Saharoza (sladkorni sladkor ali sladkorni trs) C12H22O NJenajst

Molekul saharoze sestavljajo ostanki α-glukoze in β-fruktoze, povezani med seboj:

V molekuli saharoze se glikozidni ogljikov atom glukoze veže zaradi tvorbe kisikovega mostu s fruktozo, zato saharoza ne tvori odprte (aldehidne) oblike.

Zato saharoza ne vstopi v reakcijo aldehidne skupine - z amoniakovo raztopino srebrovega oksida z bakrovim hidroksidom.

Takšni disaharidi imenujemo ne reducirajoči, tj. ne more oksidirati.

Saharoza hidrolizira kisla voda. Tako nastaneta glukoza in fruktoza:

Maltoza C12H22O NJenajst

To je disaharid, sestavljen iz dveh ostankov α-glukoze, je vmesni element pri hidrolizi škroba.

Maltoza je zmanjšanje disaharida (ena od cikličnih enot se lahko odpre v aldehidno skupino) in vstopi v reakcije, značilne za aldehide.

Hidroliza maltoze proizvaja glukozo.

Polisaharidi

To je disaharid, sestavljen iz dveh ostankov α-glukoze, je vmesni element pri hidrolizi škroba.

Polisaharidi so naravni visoko molekularni ogljikovi hidrati, katerih makromolekule so sestavljene iz monosaharidnih ostankov.

Glavni predstavniki - škrob in celuloza - so zgrajeni iz ostankov enega monosaharida - glukoze.

Škrob in celuloza imata enako molekularno formulo: (C6HdesetOpet)n, vendar popolnoma drugačne lastnosti.

To je posledica posebnosti njihove prostorske strukture..

Škrob je sestavljen iz ostankov α-glukoze, celuloza pa je sestavljena iz β-glukoze, ki so prostorski izomeri in se razlikujejo le v položaju ene hidroksilne skupine:

Škrob

Škrob je polisaharid, zgrajen iz cikličnih ostankov α-glukoze.

Vključuje:

  • amiloza (notranji del škroba) - 10-20%
  • amilopektin (škrobna zrna) - 80-90%

Amilozna veriga vključuje 200 - 1000 a-glukoznih ostankov (povprečna molekulska masa 160.000) in ima nerazvejeno strukturo.

Amilopektin ima razvejano strukturo in veliko večjo molekulsko maso kot amiloza.

Lastnosti škroba

  • Hidroliza škroba: kadar se kuha v kislem mediju, se škrob zaporedno hidrolizira:

Zapis popolne hidrolize škroba brez vmesnih korakov:

  • Škrob ne daje reakcije "srebrnega ogledala" in ne zmanjšuje bakrovega (II) hidroksida.
  • Kakovostna reakcija na škrob: modro obarvanje z raztopino joda.

Celuloza

Celuloza (vlaknine) je najpogostejši rastlinski polisaharid. Celulozne verige so zgrajene iz ostankov β-glukoze in imajo linearno strukturo.

Lastnosti celuloze

  • Nastajanje estrov z dušično in ocetno kislino.

Celulozna nitracija.

Ker celulozna enota vsebuje 3 hidroksilne skupine, lahko nitriranje celuloze s presežkom dušikove kisline povzroči tvorbo celuloznega trinitrata, eksploziv piroksilina:

Acilacija celuloze.

Pod delovanjem anhidrida ocetne kisline (poenostavljena ocetna kislina) na celulozo pride do reakcije esterifikacije in v reakciji je mogoče sodelovati 1, 2 in 3 OH skupine.

Izkaže se celulozno acetatno - acetatno vlakno.

  • Hidroliza celuloze.

Celuloza, kot škrob, lahko hidrolizira v kislem mediju, kar ima za posledico tudi glukozo. Toda postopek je veliko težji.